2-(3-phenylbut-3-en-1-yl)benzonitrile | 1062612-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-phenylbut-3-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-phenyl-but-3-enyl)-benzonitrile
• CAS: 1062612-80-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: RPVTXHSGWJMUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylbut-3-en-1-yl)benzonitrile 在 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 三苯基硼烷 、 锌 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 以72%的产率得到(R)-(1-phenyl-indan-1-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 C-CN 键活化未活化烯烃的不对称分子内芳基氰化

  摘要：

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。

  DOI：

  10.1021/ja805094j
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴-3-丁烯-1-基)苯甲腈 、 苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到2-(3-phenylbut-3-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 C-CN 键活化未活化烯烃的不对称分子内芳基氰化

  摘要：

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。

  DOI：

  10.1021/ja805094j

文献信息

• Copper-catalysed direct radical alkenylation of alkyl bromides
  作者：Xu Zhang、Hong Yi、Zhixiong Liao、Guoting Zhang、Chao Fan、Chu Qin、Jie Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4ob00813h

  日期：——

  A copper-catalysed direct radical alkenylation of various benzyl bromides and α-carbonyl alkyl bromides has been developed. Compared with the recent radical alkenylations which mostly focused on secondary or tertiary alkyl halides, this transformation shows good reactivity to primary alkyl halides and tertiary, secondary alkyl halides were also tolerated. The key initiation step of this transformation

  已经开发了各种苄基溴和α-羰基烷基溴的铜催化的直接烯基化。与最近主要集中在仲或叔烷基卤化物上的自由基烯基化反应相比，这种转变显示出对伯烷基卤化物的良好反应性，叔，仲烷基卤化物也具有耐受性。该转变的关键起始步骤是铜诱导的C-Br键单电子还原，生成烷基自由基。