acenaphthylene-5,6-dicarboxylic anhydride | 21973-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: acenaphthylene-5,6-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: indeno[6,7,1-def]isochromene-1,3-dione；Acenaphtho[5,6-cd]pyran-1,3-dione；6-oxatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(14),2,4(15),8,10,12-hexaene-5,7-dione
• CAS: 21973-76-2
• 化学式: C₁₄H₆O₃
• 分子量: 222.2
• InChiKey: RXWWWTIAYIDYLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-Bis(3,5-ditert-butylphenyl)cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one 、 acenaphthylene-5,6-dicarboxylic anhydride 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以52%的产率得到3,15-Bis(3,5-ditert-butylphenyl)-22-oxaoctacyclo[18.6.2.15,9.02,16.04,14.017,27.024,28.013,29]nonacosa-1(27),2,4(14),5,7,9(29),10,12,15,17,19,24(28),25-tridecaene-21,23-dione
  参考文献：
  名称：

  两种互补分子模的合成

  摘要：

  描述了两个互补分子模具的合成。这些分子包含一个多芳烃中心部分和四个侧向庞大的叔丁基苯基或二叔丁基苯基，因此当它们沉积到表面上时，会产生一个易于金属成型的空腔。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800954
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentacenaphthylene-1,2-dione 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.05h， 生成 acenaphthylene-5,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过紫外/可见光和红外检测的激光闪光光解研究吡咯醌的光化学

  摘要：

  由吡咯醌产生的中间体双烯酮（Φ=0.14，e575=2300 M-1 cm-1）存在的直接证据是通过紫外/可见光和红外检测的激光闪光光解获得的。发现双烯酮与 DMSO 反应，定量生成苊-5,6-二甲酸酐和二甲硫醚。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.808

文献信息

• Mechanistic studies on the Wolff rearrangement: the chemistry and spectroscopy of some .alpha.-keto carbenes
  作者：Robert J. McMahon、Orville L. Chapman、Richard A. Hayes、Thomas C. Hess、Hans Peter Krimmer

  DOI：10.1021/ja00311a063

  日期：1985.12
• UNSYMMETRICAL BIS-IMIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0683768A1

  公开（公告）日：1995-11-29
• US5359070A
  申请人：——

  公开号：US5359070A

  公开（公告）日：1994-10-25
• [EN] UNSYMMETRICAL BIS-IMIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] BIS-IMIDES ASYMETRIQUES UTILISES COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1994018171A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) This invention relates to unsymmetrical bis-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, of formula (i) including (R,R)-1-[2-(acenaphthene-5,6-dicarboximido)propylamino]-2-[2-(3-nitronaphthalene-1,8-dicarboximido)propylamino]ethane, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds to treat cancer, particularly solid tumor carcinomas, in mammals.(FR) Composés bis-imides asymétriques et sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés de la formule (i) incluant (R,R)-1-[2-(acénaphthène-5,6-dicarboximido)propylamino]-2-[2-(3-nitronaphthalène-1,8-dicarboximido)propylamino]éthane, compositions pharmaceutiques renfermant de tels composés et méthodes d'utilisation de tels composés pour le traitement du cancer, notamment des carcinomes en tumeur solide, chez les mammifères.
• [EN] IMPROVED METHODS FOR PREPARING BIS-IMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDES AMELIORES DE PREPARATION DE COMPOSES BIS-IMIDES
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1995008539A1

  公开（公告）日：1995-03-30

  (EN) This invention relates to methods for preparing bis-imide compounds, in particular, bis-naphthalimides which are useful as cancer chemotherapeutic agents. The methods comprise the reaction of one or more anhydrides and a polyamine under heating conditions effective to reduce the formation of side products. The heating step can be conducted in a continuous flow system.(FR) Cette invention se rapporte à des procédés de préparation de composés bis-imides, notamment de bis-naphtalimides qui sont utilisés comme agents chimiothérapiques anticancéreux. Ces procédés consistent à faire réagir un ou plusieurs anhydrides et une polyamine dans des conditions de chauffage efficaces afin de réduire la formation de produits secondaires. L'étape de chauffe peut être effectuée dans un système d'écoulement continu.