tert-butyl-[(E,2S)-4-chlorobut-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane | 700336-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E,2S)-4-chlorobut-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 700336-36-3
• 化学式: C₁₀H₂₁ClOSi
• 分子量: 220.815
• InChiKey: YAZLGFCWSANQHY-FLOXNTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,2S)-4-chlorobut-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-15-en-9,11,13-triynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-（E）-15,16-Dihydrominquartynoicic acid的全合成：一种高效的抗癌药

  摘要：

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。

  DOI：

  10.1021/jo049920g
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 tert-butyl-[(E,2S)-4-chlorobut-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-（E）-15,16-Dihydrominquartynoicic acid的全合成：一种高效的抗癌药

  摘要：

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。

  DOI：

  10.1021/jo049920g