ethyl (Z)-2-chloro-4-methylpent-2-enoate | 7071-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-chloro-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 7071-13-8
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: UKDPIVYHJXKIPJ-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-chloro-4-methylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  收敛合成氯代烯烃二肽异构体的方法的开发及其应用

  摘要：

  报道了使用氯烯烃二肽等排物（CADI）的拟肽收敛合成的改进方法。在该合成中，可以通过Evans syn aldol反应，由与每种氨基酸原料相对应的N和C末端类似物，生产Fmoc-或Boc保护的羧酸，然后利用Ichikawa烯丙基氰酸酯重排进行[3.3]σ重排。反应。通过这种策略，可以将Fmoc保护的CADI直接用于固相肽合成。使用这种方法，我们还确定了含CADI的环[-Lys-Leu-Val-Phe-Phe-]拟肽，它是比母体肽更好的淀粉样β聚集抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03019
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-2-(trimethylsilyl)pent-2-enoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到ethyl (Z)-2-chloro-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性卤代琥珀酰亚胺促进取代α-三烷基甲硅烷基-β-取代-α,β-不饱和酯的α-卤化

  摘要：

  NXS (X = Cl, Br) 介导的一系列 ( E )-α-三甲基甲硅烷基-β-烷基(芳基)-α,β-不饱和酯在二甲基甲酰胺 (DMF) 中的卤化提供了 ( Z )-β-取代-α-卤代-α,β-不饱和酯产物的分离产率中等至高（58-90%），dr 值大于 20:1，并伴有烯烃立体化学的反转。假设反应过程包括最初的卤阳离子中间体，然后是区域选择性的 DMF 开环。随后的抗-E2-型伴随消除允许产物乙烯基溴和氯酯的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00876

文献信息

• Enantioselective CC bond reduction of unsaturated α-chloro esters by old yellow enzymes
  作者：Elisabetta Brenna、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.07.008

  日期：2011.7

  The reduction of the C=Cdouble bond of some unsaturated alpha-chloro esters was investigated by means of cloned and overexpressed enoate reductases. The results were compared with those obtained by employing baker's yeast whole cells. The anti stereochemistry of hydrogen additions was confirmed by deuterium labeling experiments. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• TAY, M. K.;ABOUT-JAUDET, E.;COLLIGNON, N.;TEULADE, M. P.;SAVIGNAC, PH., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 12, C. 1349-1362
  作者：TAY, M. K.、ABOUT-JAUDET, E.、COLLIGNON, N.、TEULADE, M. P.、SAVIGNAC, PH.

  DOI：——

  日期：——