3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)-propionitrile | 17981-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)-propionitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(pentafluor-phenyl)-propionitril；3-Hydroxy-3-(pentafluorphenyl)propionitril；3-Hydroxy-3-(pentafluorophenyl)propanenitrile；3-hydroxy-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanenitrile
• CAS: 17981-13-4
• 化学式: C₉H₄F₅NO
• 分子量: 237.129
• InChiKey: FEGZQWLMXPYXGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)-propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-Amino-1-(pentafluorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于Fe（CO）5的金属络合物体系促进Reformatsky型反应中的五氟苯基羰基化合物

  摘要：

  五羰基铁是卤代酸酯和添加物的有效的启动子的腈以五氟苯基羰基化合物1，4和5由列福马茨基型反应和化合物的还原偶联1。五氟苯基的吸电子特性对反应途径和反应产物的类型有重要影响。涉及衍生自Fe（CO）5的金属络合物系统的反应具有许多优点，例如操作简单，无需使用无水溶剂和惰性气氛。已经提出了反应方案，并且优化了大多数产物的制备合成条件。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.05.017
• 作为产物：
  描述：

  (1-Pentafluor-phenyl-2-cyanethoxy)-tributyl-zinn 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Noltes,J.G. et al., Organometallics in Chemical Synthesis, 1970, vol. 1, p. 57 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase-catalyzed efficient kinetic resolution of 3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)propionitrile
  作者：Takashi Sakai、Tatsuo Takayama、Takafumi Ohkawa、Osamu Yoshio、Tadashi Ema、Masanori Utaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00255-4

  日期：1997.3

  Efficient kinetic resolution of racemic 3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)-propionitrile (+/-)-1 by a Lipase-catalyzed transesterification gave optically pure (S)3-hydroxy-3-(pentafluorophenyl)propionitrile (S)-1 and (R)-(+)-3-acetoxy-3-(penta-fluorophenyl)propionitrile (R)-1 [>99% ee, respectively, E = 1057], the former of which was further transformed into (S)-(-)-3-amino-1-(pentafluorophenyl)-1-propanol (S)-7 in four steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• CHEMOENZYMATIC PROCESS FOR STEREOSELECTIVE PREPARATION OF R- AND S-ENANTIOMERS OF 2-HYDROXY-3-(2-THIENYL) PROPANENITRILE
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1573018B1

  公开（公告）日：2009-04-15