ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-sulfinyl-β-D-galactopyransoside | 1344089-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-sulfinyl-β-D-galactopyransoside
• CAS: 1344089-04-8
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆S
• 分子量: 600.776
• InChiKey: PHRQJLRFDOGQDJ-FOODXYSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-sulfinyl-β-D-galactopyransoside 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 混旋樟脑磺酸 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 3-(trifluoroactamido)propyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1→3)-2,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-戊烯基糖苷在合成与肺炎克雷伯菌的半乳聚糖 I 相关的四糖中的吡喃糖苷到呋喃糖苷的重排

  摘要：

  据报道，一种合成与肺炎克雷伯菌半乳聚糖 I 相关的间隔臂四糖的有效策略采用新开发的无酸条件，用于在异头位置带有 4-戊烯基的双半乳糖苷的吡喃糖苷转化为呋喃糖苷 (PIF) 重排。4-戊烯基苷元成功地用作 3-三氟乙酰氨基丙醇糖基化中的离去基团，并作为临时异头保护，使其转化为亚胺酸酯供体。二糖块的区域选择性偶联提供了研究半乳聚糖 I 与免疫系统蛋白质相互作用所需的所需四糖序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601413
• 作为产物：
  描述：

  乙基-2,3,4,6-O-四苄基-Beta-D-硫代半乳糖苷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-sulfinyl-β-D-galactopyransoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of octyl S-glycosides of tri- to pentasaccharide fragments related to the GPI anchor of Trypanosoma brucei

  摘要：

  The three oligosaccharide octyl-S-glycosides Man-alpha 1,6-Man-alpha 1,4-GlcNH(2)-alpha 1,S-Octyl (19), Man-alpha 1,6-(Gal-alpha 1,3)Man-alpha 1,4-GlcNH(2)-alpha 1,S-Octyl (27) and Man-alpha 1,2-Man-alpha 1,6-(Gal-alpha 1,3)Man-alpha 1,4-GlcNH(2)-alpha 1,S-Octyl (37), related to the GPI anchor of Trypanosoma brucei were prepared by a stepwise and block-wise approach from octyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-1-thio-alpha-D-glucopyranoside (8) and octyl 2-O-benzoyl-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-1-thio-alpha-D-mannopyransoside (9). Glucosamine derivative 8 was obtained from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-beta-D-glucopyranose (1) in five steps. Mannoside 9 was converted into the corresponding imidate 12 and coupled with 8 to give disaccharide octyl-S-glycoside 13 which was further mannosylated to afford trisaccharide 19 upon deprotection. Likewise, mannoside 9 was galactosylated, converted into the corresponding imidate and coupled with 8 to give trisaccharide 25. Mannosylation of the latter afforded tetrasaccharide 27 upon deprotection. Condensation of 25 with disaccharide imidate 35 gave, upon deprotection of the intermediates, the corresponding pentasaccharide octyl-S-glycoside 37. Saccharides 19, 27 and 37 are suitable substrates for studying the enzymatic glycosylation pattern of the GPI anchor of T. brucei. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.001