4-(S)-benzyl-3-[2-(R)-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-2-yl)-methyl]-butyryl-2-oxazolidinone | 371115-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(S)-benzyl-3-[2-(R)-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-2-yl)-methyl]-butyryl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]methyl]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 371115-19-4
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄Si
• 分子量: 457.685
• InChiKey: UEQWPKSVBSKIFP-PTCKQWLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(S)-benzyl-3-[2-(R)-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-2-yl)-methyl]-butyryl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enylmethyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性合成确定CPE的绝对构型，CPE是冠状生物合成中的潜在中间体。

  摘要：

  描述了CPE甲酯的首次对映选择性合成，这是冠状化合物（COR）生物合成中的潜在中间体。通过将合成酯的比旋光度与天然CPE的甲酯的旋光度进行比较，可以确定后者具有（R）构型。该构造与在冠状动脉的相应不对称中心处发现的构造相同。结构：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol0165037
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-羟基-1-环戊烯-1-羧酸酯 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(S)-benzyl-3-[2-(R)-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-2-yl)-methyl]-butyryl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性合成确定CPE的绝对构型，CPE是冠状生物合成中的潜在中间体。

  摘要：

  描述了CPE甲酯的首次对映选择性合成，这是冠状化合物（COR）生物合成中的潜在中间体。通过将合成酯的比旋光度与天然CPE的甲酯的旋光度进行比较，可以确定后者具有（R）构型。该构造与在冠状动脉的相应不对称中心处发现的构造相同。结构：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol0165037

文献信息

• Strieter, Eric R.; Koglin, Alexander; Aron, Zachary D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2113 - 2115
  作者：Strieter, Eric R.、Koglin, Alexander、Aron, Zachary D.、Walsh, Christopher T.

  DOI：——

  日期：——
• Determination by Enantioselective Synthesis of the Absolute Configuration of CPE, a Potential Intermediate in Coronatine Biosynthesis
  作者：Tao、Ronald J. Parry

  DOI：10.1021/ol0165037

  日期：2001.9.1

  enantioselective synthesis of the methyl ester of CPE, a potential intermediate in coronatine (COR) biosynthesis, is described. Comparison of the specific rotation of the synthetic ester with that of the methyl ester of natural CPE established that the latter possesses the (R) configuration. This configuration is the same as that found at the corresponding asymmetric center of coronatine. Structure: see

  描述了CPE甲酯的首次对映选择性合成，这是冠状化合物（COR）生物合成中的潜在中间体。通过将合成酯的比旋光度与天然CPE的甲酯的旋光度进行比较，可以确定后者具有（R）构型。该构造与在冠状动脉的相应不对称中心处发现的构造相同。结构：见文字。