2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-α-D-glucopyranosylamine | 94040-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonylglycyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylamine
• CAS: 94040-73-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₁₂
• 分子量: 538.508
• InChiKey: VUAFOVGTTBRLEV-IFPLKCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-α-D-glucopyranosylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2,3,4,6--tetra-O-acetyl-N-glycyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Selective cleavage of the amido linkage of glucopyranosylamine derivatives by ion-exchange resin treatment.

  摘要：

  Amberlite IRA-410 (OH-) 可以裂解各种糖基胺衍生物（N-(L-γ-谷氨酰)-α-和-β-D-吡喃葡萄糖胺、N-(L-β-天冬氨酰)-α-和-β-D-吡喃葡萄糖胺和 N-甘氨酰-α-D-吡喃葡萄糖胺）的氨基连接，表现为出现苷元氨基酸而起始酰胺消失。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3698
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 1-氨基四乙酰葡萄糖 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以69.7%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Selective cleavage of the amido linkage of glucopyranosylamine derivatives by ion-exchange resin treatment.

  摘要：

  Amberlite IRA-410 (OH-) 可以裂解各种糖基胺衍生物（N-(L-γ-谷氨酰)-α-和-β-D-吡喃葡萄糖胺、N-(L-β-天冬氨酰)-α-和-β-D-吡喃葡萄糖胺和 N-甘氨酰-α-D-吡喃葡萄糖胺）的氨基连接，表现为出现苷元氨基酸而起始酰胺消失。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3698

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>N</i>-Glycosyl Amino Acids by Traceless Staudinger Ligation of Unprotected Glycosyl Azides
  作者：Filippo Nisic、Manuel Andreini、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.200900692

  日期：2009.11

  stereoconservative Staudinger ligation of unprotectedα- and β-glycosyl azides with 2-(diphenylphosphanyl)-4-fluorophenyl esters to afford α- and β-N-glycosyl amino acids is described. The ligation method works reliably well for unprotected β-azides of the gluco, galacto and fuco series. Lower yields (ca. 50 %) were obtained with a β-glucosyl-N-acetyl azide. The reaction of an α-glucosyl azide also led to

  描述了未保护的α-和β-糖基叠氮化物与2-(二苯基膦酰基)-4-氟苯基酯的立体保守施陶丁格结扎，以提供α-和β-N-糖基氨基酸。对于葡糖、半乳糖和岩藻糖系列的未受保护的 β-叠氮化物，连接方法非常可靠。使用 β-葡萄糖基-N-乙酰叠氮化物获得较低的产率（约 50%）。与使用非氟化膦相比，α-葡萄糖基叠氮化物的反应也带来了重大改进。所有 N-糖基氨基酸产物都可以通过简单的水萃取从粗反应混合物中分离和去除副产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)