bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate | 1451095-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate
• 英文别名: endo-BCN-PNP-carbonate；9-bicyclo[6.1.0]non-4-ynylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1451095-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: QXNXOXMDBLHIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过应变促进的叠氮化物-炔烃反应对前列腺特异性膜抗原配体进行18 F标记的效率：反应速度与亲水性

  摘要：

  在这里，我们报告通过应变促进的氧杂二苯并环辛炔（ODIBO）-或双环[6.1.0]壬炔（BCN）-叠氮化物反应对前列腺特异性膜抗原（PSMA）配体进行18 F标记。尽管ODIBO与叠氮化物的反应速度比BCN快20倍，但体内PET成像显示18 F- BCN-叠氮化物-PSMA表现出更高的肿瘤吸收率和更高的肿瘤与背景对比。

  DOI：

  10.1039/c8cc03999b
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯酮笼中的双环壬炔光诱导和快速标记含四氮唑的蛋白质。

  摘要：

  四嗪和应变烯烃/炔烃之间逆电子需求的Diels-Alder环加成反应（iEDDAC）已经成为研究和操纵生物分子的重要工具。提出了一种光触发版本的iEDDAC（photo-iEDDAC），该方法可在体外和纤维素中将时空控制赋予生物正交标记。设计了一种环丙烯笼中的二苯并环化双环[6.1.0] nonyne探针（photo-DMBO），该探针在光激活之前对四嗪无反应，但在365 nm辐射后会参与iEDDAC。发现了氨酰基tRNA合成酶/ tRNA对，可以将含有四嗪的氨基酸有效地定点整合到活细胞的蛋白质中。photo-DMBO共轭物的原位光活化可以标记活大肠杆菌中的四嗪修饰的蛋白质。

  DOI：

  10.1002/anie.201908209

文献信息

• [EN] VIA CYCLOADDITION BILATERALLY FUNCTIONALIZED ANTIBODIES<br/>[FR] ANTICORPS FONCTIONNALISÉS BILATÉRALEMENT PAR CYCLOADDITION
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2021144314A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention provides antibody-payload conjugates having a payload-to-antibody ratio of 1. The antibody-payload conjugate is according to structure (1): formula (1), wherein: - a, b, c and d are each independently 0 or 1; - e is an integer in the range of 0 - 10; - L1, L2 and L3 are linkers; - D is a payload; - BM is a branching moiety; - Su is a monosaccharide; - G is a monosaccharide moiety; - GlcNAc is an N-acetylglucosamine moiety; - Fuc is a fucose moiety; - Z are connecting groups. The invention further provides a method for preparing the antibody-payload conjugate according to the invention, an intermediate compound in that preparation method, and medical uses of the antibody-payload conjugate according to the invention.

  本发明提供了一种抗体-有效载荷偶联物，其有效载荷与抗体的比例为1。所述抗体-有效载荷偶联物如结构(1)所示：公式(1)，其中：- a、b、c和d每个独立地为0或1；- e是0至10之间的整数；- L1、L2和L3是连接臂；- D是有效载荷；- BM是分支基团；- Su是单糖；- G是单糖基团；- GlcNAc是N-乙酰葡萄糖胺基团；- Fuc是岩藻糖基团；- Z是连接基团。本发明还提供了根据本发明制备抗体-有效载荷偶联物的方法、该制备方法中的中间化合物，以及根据本发明的抗体-有效载荷偶联物的医疗用途。
• [EN] CONJUGATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS
  申请人：CALLAGHAN INNOVATION RES LTD

  公开号：WO2014088432A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues and peptide derivatives thereof, which are useful in treating or preventing diseases or such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.

  这项发明涉及鞘氨醇糖脂类似物及其肽衍生物，可用于治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病。
• Photo-responsive Bioactive Surfaces Based on Cucurbit[8]uril-Mediated Host-Guest Interactions of Arylazopyrazoles
  作者：Maike Wiemann、Rebecca Niebuhr、Alberto Juan、Emanuela Cavatorta、Bart Jan Ravoo、Pascal Jonkheijm

  DOI：10.1002/chem.201705426

  日期：2018.1.19

  complex as evidenced using 1 H NMR spectroscopy. AAP derivatives are then used to immobilize bioactive molecules and photorelease them on demand. When Arg-Gly-Asp-AAP (AAP-RGD) peptides are attached to surface bound CB[8]/MV2+ complexes, cells adhere and can be released upon irradiation. The heteroternary host-guest system offers highly reversible binding properties due to efficient photoswitching and these

  光可切换芳基吡唑 (AAP) 衍生物与葫芦[8]脲 (CB[8]) 和甲基紫精 (MV2+) 结合形成 1:1:1 异三元主客体复合物，结合常数为 Ka =2×103 m- 1. AAP 优异的光开关特性在包合物中得以保留。用波长为 365 和 520 nm 的光照射会导致定量的 E- 到 Z- 异构化，反之亦然。Z-异构体的形成导致复合物的解离，如使用 1 H NMR 光谱所证明的。然后使用 AAP 衍生物固定生物活性分子并按需光释放它们。当 Arg-Gly-Asp-AAP (AAP-RGD) 肽附着于表面结合的 CB[8]/MV2+ 复合物时，细胞会粘附并在照射后释放。
• [EN] DUAL DRUG ANTIBODY-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS À DEUX MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2020263943A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Disclosed herein are dual drug antibody drug conjugates with defined stoichiometric ratios of each drug. The conjugates disclosed herein are useful for the treatment of cancer, particularly drug resistant and multidrug resistance cancer.

  本文披露了具有各种药物的明确定量比例的双药物抗体药物结合物。本文披露的结合物对于治疗癌症特别是药物耐药和多药耐药癌症是有用的。
• [EN] MET ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-MET
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2018098035A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided are antibody-drug conjugates (ADCs) that bind to, and kill MET expressing tumor cells, and that are effective in treating MET expressing cancers. Also provided are novel compounds and methods of conjugating MET antibodies to generate such ADCs.

  提供了结合并杀死表达MET的肿瘤细胞的抗体药物偶联物（ADCs），并且在治疗表达MET的癌症方面具有有效性。还提供了新颖的化合物和将MET抗体连接以生成这种ADCs的方法。