Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-((Z)-4-chloro-but-3-en-1-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 147161-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-((Z)-4-chloro-but-3-en-1-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 147161-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₅
• 分子量: 298.723
• InChiKey: OXDZIDOILVFMCR-OWJDCLKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-((Z)-4-chloro-but-3-en-1-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 palladium diacetate 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以93%的产率得到Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-((Z)-7,7-diethoxy-hept-3-ene-1,5-diynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔的C-糖基化为D-葡萄糖

  摘要：

  C-糖苷化对于将碳链从手性池引入糖核具有重要意义。甲硅烷基乙炔已显示出足够的反应性，可选择性引入炔基，对有机合成有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74776-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-chloro-3-buten-1-ynyl)trimethylsilane 、 乙酰化葡萄烯糖 在 四氯化锡 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-((Z)-4-chloro-but-3-en-1-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔的C-糖基化为D-葡萄糖

  摘要：

  C-糖苷化对于将碳链从手性池引入糖核具有重要意义。甲硅烷基乙炔已显示出足够的反应性，可选择性引入炔基，对有机合成有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74776-9