1-(p-carboxybenzenesulfonyl)-1,3-butadiene | 1021487-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-carboxybenzenesulfonyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 4-buta-1,3-dienylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 1021487-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: CMVAUATWCQDQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-carboxybenzenesulfonyl)-1,3-butadiene 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diazo reactions with unsaturated compounds: XII. Reaction of 1-(p-Carboxybenzenesulfonyl)-1,3-butadiene with aryldiazonium chlorides, 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes, and aryldiazonium tetrachlorocuprates(II)

  摘要：

  1-(p-Carboxybenzenesulfonyl)-1,3-butadiene reacts in aqueous acetone with aryidiazonium chlorides and 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes in the presence of copper(II) chloride and with tetrachlorocuprates(II) to form 1-(p-carboxybenzenesulfonyl)-4-aryl-3 -chloro-1-butenes.

  DOI：

  10.1134/s1070363207040147
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-carboxybenzenesulfonyl)-4-chloro-2-butene 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-(p-carboxybenzenesulfonyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1-（芳基磺酰基）-2-R-4-氯-2-丁烯对烯丙基氯反应性的组合实验和密度泛函研究

  摘要：

  通过实验和理论研究了许多环取代的1-（芳基磺酰基）-2 - R --4-氯-2-丁烯的亲核取代和脱氯化氢反应。发达的合成方法具有快速，廉价和简便的特点，可提供中等至高收率的1-芳基磺酰基1,3-丁二烯（48-95％），1-（芳基磺酰基）-2- R--4 - N，N-二烷基氨基）-2-丁烯（31-53％），1-（芳基磺酰基）-2- R --2-丁烯-4-醇（37-61％）和双[4-（芳基磺酰基）-3 ‐ R[2-丁烯]硫化物（40-70％）。丙酮中的中间烯丙基阳离子的密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）计算表明，它们的高稳定性源于SO 2 Ar基团的共振稳定和超共轭作用。在二烯/烯丙基部分的键临界点估计的反应性参数 与哈米特（σp）具有高度相关性（R 2 > 0.97））常量。1-芳基磺酰基1,3-丁二烯的特征在于部分破坏的π共轭体系，这是根据对两个中心的离域化（δ

  DOI：

  10.1002/poc.3425