2-cyclohexylideneethyl hydroxycarbamate | 869111-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylideneethyl hydroxycarbamate
• 英文别名: 2-cyclohexylideneethyl N-hydroxycarbamate
• CAS: 869111-38-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: JTNGGGUFLHDQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylideneethyl hydroxycarbamate 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-oxa-1-azaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-cyclohexan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯作为金属氮烯的来源：铑催化的 C−H 插入和氮丙啶化反应

  摘要：

  描述了 N-tosyloxycarbamate 的铑催化分解生成金属氮烯，其经历分子内 CH 插入或氮丙啶化反应。脂肪族 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯通过插入苄基、叔和仲 CH 键产生高产率和立体定向性的恶唑烷酮。与烯丙基 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯发生分子内氮丙啶化反应，产生作为单一非对映异构体的氮丙啶。该反应在室温下使用铑催化剂和过量的碳酸钾进行，不需要使用强氧化剂，如高价碘试剂。可能涉及铑氮烯物质，因为这两种反应都是立体有择的。

  DOI：

  10.1021/ja0552850
• 作为产物：
  描述：

  甲基环己基亚基乙酸酯 在 咪唑 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyclohexylideneethyl hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过酶促亚硝基-烯型反应形成需氧 C−N 键**

  摘要：

  在一个令人兴奋的催化混杂案例中，过氧化物酶和漆酶通过酰化羟胺生成反应性亚硝基中间体参与 C-N 键形成反应。正式的烯丙基 C-H 键活化以空气作为末端氧化剂进行，并通过这种前所未有的生物催化亚硝基型反应途径在分子内和分子间胺化反应中提供高产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202213671

文献信息

• Intramolecular Carbonyl Nitroso Ene Reaction Catalyzed by Iron(III) Chloride/Hydrogen Peroxide as an Efficient Tool for Direct Allylic Amination
  作者：Duncan Atkinson、Mikhail A. Kabeshov、Mark Edgar、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/adsc.201100632

  日期：2011.12

  A mild, simple oxidation protocol employing iron(III) chloride as a catalyst and hydrogen peroxide as a stoichiometric oxidant was found to be compatible with an intramolecular carbonyl nitroso ene reaction and allowed us to efficiently convert hydroxamic acids into a diverse range of 1,2- and 1,3-amino alcohol derivatives in a single operation.

  发现一种温和，简单的氧化方案，采用氯化铁（III）作为催化剂，过氧化氢作为化学计量的氧化剂，可与分子内羰基亚硝基反应兼容，使我们能够将异羟肟酸有效地转化为1,2 -和1,3-氨基醇衍生物在一次操作中。