2-hydroxy-5-(6-iodo-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-3-quinazolinyl)benzoyl-histidyl-phenylalanine methyl ester | 1098100-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(6-iodo-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-3-quinazolinyl)benzoyl-histidyl-phenylalanine methyl ester
• CAS: 1098100-97-0
• 化学式: C₃₂H₂₉IN₆O₆
• 分子量: 720.523
• InChiKey: NGZOFBQSNOVXOK-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  168.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(6-iodo-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-3-quinazolinyl)benzoic acid 、 H-His-Phe-OMe 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到2-hydroxy-5-(6-iodo-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-3-quinazolinyl)benzoyl-histidyl-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘喹唑啉酮/硝基咪唑肽衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  通过 6-iodo-2-methylbenzoxazin-4-one/5-nitroimidazole 与 5-aminosalicylic acid (5-ASA) 的反应合成了两个取代的喹唑啉基/咪唑基-水杨酸 5、6。将化合物 5 和 6 与不同的氨基酸酯盐酸盐、二肽和三肽甲酯偶联产生新型喹唑啉/咪唑肽衍生物 5a-f 和 6a-g。所有新合成化合物的化学结构均通过 FT-IR、1H-和 13C-NMR、MS 和元素分析证实。通过使用氢氧化锂 (LiOH) 进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物 5ba-da 和 6ea-ga。测定了所有肽衍生物对八种病原微生物和三种蚯蚓的抗菌和驱虫活性。在测试化合物中，5e、5d、6e 及其水解类似物 5da 和 6ea 对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出更高的抗菌活性，5a、6g 和 6ga 对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌显示出更好的抗真菌活性。此外，6f

  DOI：

  10.3390/molecules13040958