(3S,6S,8aR)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-hexahydro-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-6-carboxylic acid benzyl ester | 175777-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,8aR)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-hexahydro-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-6-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 175777-23-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 512.562
• InChiKey: QNGWLOBOXOXOID-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,8aR)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-hexahydro-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-6-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-{[(3S,6S,8aR)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-hexahydro-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-6-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analysis of Leu-enkephalin analogues containing reverse turn peptidomimetics

  摘要：

  the synthesis and H-1 n.m.r. analysis of peptidomimetics of Leu-enkephalin containing bicyclic lactams is described.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00055-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,8aS)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-hexahydro-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-6-carboxylic acid benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 72.0h， 以50%的产率得到(3S,6S,8aR)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-hexahydro-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analysis of Leu-enkephalin analogues containing reverse turn peptidomimetics

  摘要：

  the synthesis and H-1 n.m.r. analysis of peptidomimetics of Leu-enkephalin containing bicyclic lactams is described.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00055-8