7,16-bis[2-(3-bromopropoxy)benzoyl]-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine | 1160848-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7,16-bis[2-(3-bromopropoxy)benzoyl]-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine
• CAS: 1160848-61-2
• 化学式: C₃₈H₃₄Br₂N₄O₄
• 分子量: 770.52
• InChiKey: NHLQPGGDTJMHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,16-bis[2-(3-bromopropoxy)benzoyl]-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (7-{2-[3-(aden-9-yl)propoxy]benzoyl}-16-{2-[3-(N-pyridinium-1-yl)propoxy]benzoyl}-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine bromide)
  参考文献：
  名称：

  Dibenzotetraaza[14]annulene–adenine conjugate recognizes complementary poly dT among ss-DNA/ss-RNA sequences

  摘要：

  在三种新型DBTAA衍生物中，只有DBTAA-丙基-腺苷 conjugate 1 显示出对连续的寡聚胸苷序列的识别，表现出比其他单链RNA和DNA更高的亲和力和特定的诱导手性光学响应；其中，尤其重要的是迄今为止独特的对dT和rU的高效区分。相对而言，其近似物DBTAA-己基-腺苷 2 并未表现出ss-DNA/RNA之间的选择性，突显了空间因素（连接子长度）的重要作用；此外，参考化合物（3，缺乏腺苷）的非选择性强调了腺苷相互作用在2的选择性中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40519b

文献信息

• New developments in porphyrin-like macrocyclic chemistry: a novel family of dibenzotetraaza[14]annulene-based cofacial dimers
  作者：K. M. Zwoliński、J. Eilmes

  DOI：10.1039/c6cc00019c

  日期：——

  The first known homoleptic cofacial dimers, based on covalently linked dibenzotetraaza[14]annulenes, were synthesized in reasonable 35-40 % yields, without recourse to high-dilution techniques. Dinuclear zinc(II) dimer showed strong binding affinity...

  基于共价连接的二苯并四氮杂[14]环戊烯的第一个已知的均相界面二聚体以合理的35-40％的产率合成，无需使用高稀释技术。双核锌（II）二聚体显示出强大的结合亲和力...
• Molecular recognition of AT-DNA sequences by the induced CD pattern of dibenzotetraaza[14]annulene (DBTAA)–adenine derivatives
  作者：Marijana Radić Stojković、Marko Škugor、Łukasz Dudek、Jarosław Grolik、Julita Eilmes、Ivo Piantanida

  DOI：10.3762/bjoc.10.225

  日期：——

  An investigation of the interactions of two novel and several known DBTAA–adenine conjugates with double-stranded DNA and RNA has revealed the DNA/RNA groove as the dominant binding site, which is in contrast to the majority of previously studied DBTAA analogues (DNA/RNA intercalators). Only DBTAA–propyladenine conjugates revealed the molecular recognition of AT-DNA by an ICD band pattern > 300 nm, whereas significant ICD bands did not appear for other ds-DNA/RNA. A structure–activity relation for the studied series of compounds showed that the essential structural features for the ICD recognition are a) the presence of DNA-binding appendages (adenine side chain and positively charged side chain) on both DBTAA side chains, and b) the presence of a short propyl linker, which does not support intramolecular aromatic stacking between DBTAA and adenine. The observed AT-DNA-ICD pattern differs from previously reported ss-DNA (poly dT) ICD recognition by a strong negative ICD band at 350 nm, which allows for the dynamic differentiation between ss-DNA (poly dT) and coupled ds-AT-DNA.

  对两种新型和多种已知的DBTAA-腺嘌呤共轭物与双链DNA和RNA的相互作用进行的研究表明，DNA/RNA沟槽是主要的结合位点，这与先前研究的大多数DBTAA类似物（DNA/RNA插入剂）不同。只有DBTAA-丙基腺嘌呤共轭物显示出AT-DNA的分子识别，通过ICD带模式> 300 nm，而其他ds-DNA/RNA没有出现显著的ICD带。所研究的化合物系列的结构活性关系表明，ICD识别的基本结构特征为a）DBTAA侧链上存在DNA结合附属物（腺嘌呤侧链和带正电的侧链），以及b）存在短的丙基连接器，它不支持DBTAA和腺嘌呤之间的分子内芳香堆积。观察到的AT-DNA-ICD模式与先前报道的ss-DNA（poly dT）ICD识别不同，后者在350 nm处具有强烈的负ICD带，允许动态区分ss-DNA（poly dT）和耦合的ds-AT-DNA。