Heptadec-16-ynyl methanesulfonate | 1422039-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Heptadec-16-ynyl methanesulfonate
• 英文别名: heptadec-16-ynyl methanesulfonate
• CAS: 1422039-65-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃S
• 分子量: 330.532
• InChiKey: SSNIGDFXQLDFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(5-(benzyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)-1,3-dioxolane 、 Heptadec-16-ynyl methanesulfonate 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到(S)-tert-butyl 4-(((R)-19-((4R,5R)-5-(5-(benzyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-19-hydroxynonadec-16-ynyloxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属介导的炔二醇环异构化：双烯丙基神经油脂B的第一代和第二代正式全合成

  摘要：

  通过使用区域选择性金属介导的6-内切-乙炔基-环异构化反应，开发了双美金刚烷脂B的正式全合成。已经开发了两种合成关键伯克中间体的途径。我们最初的方法涉及先引入C 17-炔醇，然后进行Pd介导的环异构化，然后再与丝氨醇单元偶联，然后通过选择性氧化1°-OH引入α，β-不饱和酯单元，然后引入两个-碳维蒂希（Wittig）认证。另外，第二代策略的特征是将丝氨醇与C 17偶联-炔醇，然后将炔烃加到环氧化物中，然后进行乙交酯保护的炔二醇单元的Au介导的环异构化。这种方法避免了数个后期保护-解除保护事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.045
• 作为产物：
  描述：

  十七碳-2-基-1-醇 在 potassium tert-butylate 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Heptadec-16-ynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  金属介导的炔二醇环异构化：双烯丙基神经油脂B的第一代和第二代正式全合成

  摘要：

  通过使用区域选择性金属介导的6-内切-乙炔基-环异构化反应，开发了双美金刚烷脂B的正式全合成。已经开发了两种合成关键伯克中间体的途径。我们最初的方法涉及先引入C 17-炔醇，然后进行Pd介导的环异构化，然后再与丝氨醇单元偶联，然后通过选择性氧化1°-OH引入α，β-不饱和酯单元，然后引入两个-碳维蒂希（Wittig）认证。另外，第二代策略的特征是将丝氨醇与C 17偶联-炔醇，然后将炔烃加到环氧化物中，然后进行乙交酯保护的炔二醇单元的Au介导的环异构化。这种方法避免了数个后期保护-解除保护事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.045

文献信息

• Metal-mediated alkynediol cycloisomerization: first and second generation formal total syntheses of didemniserinolipid B
  作者：Shyamsundar Das、Boddeti Induvadana、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.045

  日期：2013.2

  A formal total synthesis of didemniserinolipid B was developed by employing a regioselective metal-mediated 6-endo-dig alkynol-cycloisomerization reaction. Two routes for the synthesis of key Burke's intermediate have been developed. Our initial approach involved the introduction of a C17-alkynol followed by Pd-mediated cycloisomerization and then coupling with the serinol unit prior to the introduction

  通过使用区域选择性金属介导的6-内切-乙炔基-环异构化反应，开发了双美金刚烷脂B的正式全合成。已经开发了两种合成关键伯克中间体的途径。我们最初的方法涉及先引入C 17-炔醇，然后进行Pd介导的环异构化，然后再与丝氨醇单元偶联，然后通过选择性氧化1°-OH引入α，β-不饱和酯单元，然后引入两个-碳维蒂希（Wittig）认证。另外，第二代策略的特征是将丝氨醇与C 17偶联-炔醇，然后将炔烃加到环氧化物中，然后进行乙交酯保护的炔二醇单元的Au介导的环异构化。这种方法避免了数个后期保护-解除保护事件。