2,5-dimethyl-1-tributylstannylbenzene | 192063-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-tributylstannylbenzene
• CAS: 192063-41-5
• 化学式: C₂₀H₃₆Sn
• 分子量: 395.216
• InChiKey: FODRQAHKBOUDMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-tributylstannylbenzene 、 2,6-二氯苯胺 在 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2,2'',5,5''-tetramethyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下非反应性芳基，杂芳基和氯乙烯的斯蒂勒偶联反应的高活性通用催化剂

  摘要：

  在各种芳基和杂芳基氯化物与有机锡的斯蒂尔偶联反应中，发现β-二酮亚氨基膦膦-钯配合物可作为一种有效的通用催化剂。结果表明，该催化体系允许使用反应性较低的底物，例如失活或空间受阻的芳基氯化物。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下获得优异的性能。此外，催化剂的范围扩展到氯乙烯的偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300075
• 作为产物：
  描述：

  甲苄基溴 、 三正丁基甲氧基锡 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 四乙基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2,5-dimethyl-1-tributylstannylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Sn原子经济方法制备芳基锡的方法：使用Bu 3 SnOMe † Ni催化的芳基卤化物的苯乙烯基化†

  摘要：

  碳-卤素键的锡烷基化是制备有机锡烷化合物的最有前途和最直接的方法之一。尽管现在有各种各样的方法可用，但是所有方案都要求使用高度亲核的有机金属或像二锡烷之类的浪费的苯乙烯原料。在这里，我们报告了一种新的镍催化的芳基和卤代烷基苯磺酸盐，使用Bu 3 SnOMe作为苯乙烯源，分别提供了芳基和乙烯基-锡烷。该方法不仅能使溴化物，而且能使氯化物和三氟甲磺酸酯进行甲锡烷基化，从而提供官能化的芳基-和链烯基-stantanes，而不会释放出浪费且有毒的苯乙烯基副产物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01096a

文献信息

• On the synthesis and structure of monoaryllead and diaryllead acetates RPb(OCOCH3)3 and R2Pb(OCOCH3)2
  作者：Markus Schürmann、Friedo Huber

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06477-7

  日期：1997.3

  Anhydrous monoaryllead triacetates ArPb(OAc)(3) (Ar = Ph, p-Tolyl, o-Tolyl, 2,5-Xplyl; OAc = OCOMe) were prepared by arylation of Pb(OAc)(4) with ArSn(C4H9-n)(3) in the presence of Hg(OCOCF3)(2). The procedure was adapted for the synthesis of diaryllead diacetates Ar2Pb(OAc)(2) (hr = Ph, p-Tolyl, o-Tolyl, p-ClC6H4, o-ClC6H4) and afforded products with higher purity than other procedures. The crystal structures of PhPb(OAc)(3), Ph2Pb(OAc)(2) and (o-Tolyl)(2)Pb(OAc)(2) were determined by X-ray diffraction. PhPb(OAc)(3) and (o-Tolyl)(2)Pb(OAc)(2) are monomeric. The pentagonal bipyramid around Pb in PhPb(OAc)(3), like the trapezoidal bipyramid around Ph in (o-Tolyl)(2)Pb(OAc)(2), is heavily distorted, the OAc groups being unsymmetrically chelating. Lead in Ph2Pb(OAc)(2) is in a distorted octahedral environment. One OAc group is bridging, linking the molecular units to infinite chains, the other OAc group is symmetrically chelating. IR,H-1,C-13 and (207)pb NMR spectroscopic data an reported. The structures of p-TolPb(OAc)(3), o-TolPb(OAc)(3) and 2,5-XylPb(OAc)(3) are inferred to be similar to that of PhPb(OAc)(3), and the structure of (o-ClC6H4)(2)Pb(OAc)(2) is inferred to be similar to that of (o-Tolyl)(2)Pb(OAc)(2).