isopropyl 2-[(E)-1-phenylmethylideneamino]acetate | 352212-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-[(E)-1-phenylmethylideneamino]acetate
• CAS: 352212-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: MENYOEKDCKHANA-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Methyl lactyl acrylate 、 isopropyl 2-[(E)-1-phenylmethylideneamino]acetate 在 silver(I) acetate 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-isopropyl 4-[(1S)-1-(methoxycarbonyl)ethyl] 5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azomethine Ylides 与衍生自 (S)-和 (R)-乳酸甲酯的手性丙烯酸酯之间的非对映选择性 1,3-偶极环加成反应——丙型肝炎病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制剂的合成

  摘要：

  描述了衍生自 (R)-和 (S)-乳酸甲酯的丙烯酸酯之间的高度内非对映选择性 1,3-偶极环加成，作为手性偶极亲和物，以及衍生自甘氨酸和 α-取代氨基酸的偶氮甲碱叶立德。观察到的优秀立体控制的起源是在对模型系统的计算研究的基础上解释的。该方法已成功用于首次不对称合成两种对映异构体及其外消旋形式，即包含亮氨酸残基和 2-噻吩基的生物活性吡咯烷（丙型肝炎病毒抑制剂）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700267
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸异丙酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 isopropyl 2-[(E)-1-phenylmethylideneamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Phase-Transfer Catalysis in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides − Synthesis of Substituted Prolines Using AgOAc and Inorganic Base in Substoichiometric Amounts

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1971::aid-ejoc1971>3.0.co;2-u

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of azomethine ylides with chiral acrylates derived from methyl (S)- and (R)-lactate: diastereo- and enantioselective synthesis of polysubstituted prolines
  作者：Carmen Nájera、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.006

  日期：2006.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition of acrylates derived from methyl (R)- and (S)-lactate, as chiral dipolarophiles, with glycine and alanine derived azomethine ylides is described for the first time. By using the corresponding silver metallo-azomethine ylides polysubstituted endo-prolines were obtained with high diastereo- and enantioselectivity. The process occurs at room temperature in toluene with 10 mol % of AgOAc by using either KOH or Et3N as bases, also in substoichiometric amounts. Under these mild reaction conditions, enantiomerically enriched polysubstituted prolines resulting from an endo approach were obtained in general in high yields and de (86-99%). The absolute configuration of the resulting prolinates can be determined on the basis of X-ray diffraction analysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.