(1S,2R)-1-azido-1-phenylpropane-2-ol | 167083-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-azido-1-phenylpropane-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-azido-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 167083-50-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: ITKAZHQBVWGVAV-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-azido-1-phenylpropane-2-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,2-氨基醇的实用途径

  摘要：

  通过活化作为环状碳酸酯的二醇，将碳酸酯的叠氮化物打开以及将所得的叠氮醇氢化来从相应的二醇合成一系列对映体纯的氨基醇。描述了影响碳酸盐的叠氮化物开口的因素，简单的后处理程序以及大规模合成（1R，2S）-（-）-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00534-5
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 sodium azide 、 双氧水 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到(1S,2R)-1-azido-1-phenylpropane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis

  摘要：

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。

  DOI：

  10.1039/c5cc02374b

文献信息

• Regio- and stereoselective multi-enzymatic aminohydroxylation of β-methylstyrene using dioxygen, ammonia and formate
  作者：Maria L. Corrado、Tanja Knaus、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c9gc03161h

  日期：——

  A multi-enzymatic aminohydroxylation of β-methylstyrene affords 1R,2R and 1S,2R-phenylpropanolamines in excellent chemical and optical purity by consuming dioxygen, ammonia and formate in aqueous buffer and ambient temperature.

  β-甲基苯乙烯的多酶氨羟基化反应在水相缓冲液和室温下，通过消耗二氧化碳、氨和甲酸盐，得到了1R,2R和1S,2R-苯丙胺，其化学和光学纯度均极高。
• Selective Ring‐Opening of Di‐Substituted Epoxides Catalysed by Halohydrin Dehalogenases
  作者：Elia Calderini、Julia Wessel、Philipp Süss、Patrick Schrepfer、Rainer Wardenga、Anett Schallmey

  DOI：10.1002/cctc.201900103

  日期：2019.4.18

  biocatalysts for the synthesis of β‐substituted alcohols based on their epoxide ring‐opening activity with a number of small anionic nucleophiles. In an attempt to further broaden the scope of substrates accepted by these enzymes, a panel of 22 HHDHs was investigated in the conversion of aliphatic and aromatic vicinally di‐substituted trans‐epoxides using azide as nucleophile. The majority of these HHDHs

  卤代醇脱卤酶（HHDHs）是用于合成β-取代醇的有价值的生物催化剂，基于它们与许多小阴离子亲核试剂的环氧化物开环活性。在试图进一步拓宽这些酶底物接受的范围内，22个HHDHs一个面板中的脂族和芳族邻位二取代的转化进行了研究反式使用叠氮化物亲核试剂作为环氧化物。这些HHDH中的大多数能够将脂族甲基取代的环氧底物转化为相应的叠氮醇，甚至在某些情况下甚至具有绝对的区域选择性。来自球孢杆菌的HheG对空间更苛刻的二取代环氧化物也表现出高活性。这进一步扩大了HHDH催化可及的β-取代醇的范围。
• BICYCLIC ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：BARNES David Weninger

  公开号：US20120028969A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined as herein. The present invention provides a method for manufacturing the compounds of formula (I), their therapeutic uses, combinations with other of pharmacologically active agents, and a pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式(I)的化合物；或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义。本发明提供了一种制造式(I)化合物的方法，它们的治疗用途，与其他药理活性剂的组合，以及药物组成。
• Chemoselective, Isomerization-Free Synthesis of <i>N</i> -Acylketimines from N-H Imines
  作者：Yearang Kwon、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.201601406

  日期：2017.5.2

  synthesized through a ruthenium‐catalyzed generation of N–H ketimines from secondary azides and subsequent acylation with mixed anhydrides under mild conditions. The synthetic scope was broad to give N‐acylimines having various functional groups, including those with aliphatic groups that are prone to tautomerization to the corresponding enamides. In addition, various acyl moieties were accommodated

  N-酰基酮亚胺是由钌从仲叠氮化物催化生成的N-H酮亚胺并随后在温和的条件下与混合酸酐酰化而合成的。合成范围很广，可以得到具有各种官能团的N-酰亚胺，包括那些具有容易互变异构化为相应酰胺的脂肪族基团。另外，容纳了各种酰基部分。将格氏试剂高度非对映选择性的亲核加成到环状N-酰亚胺上，说明了这种化学选择性亚胺生成的合成效用。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates by Using Chiral Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Soyeong Kang、Juae Han、Eun Sil Lee、Eun Bok Choi、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/ol1017905

  日期：2010.9.17

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of cyclic sulfamidate imines 4 and 9, using a HCO2H/Et3N mixture as the hydrogen source and well-defined chiral Rh catalysts (S,S)- or (R,R)-2, Cp*RhCl(TsDPEN), effectively produces the corresponding cyclic sulfamidates with excellent yields and enantioselectivities at room temperature within 0.5 h. ATH of 4,5-disubstituted imines 9, having preexisting stereogenic

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。