2-nitro-1-phenylethyl acetate | 18942-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-phenylethyl acetate
• 英文别名: 1-nitro-2-acetoxy-2-phenyl-ethane；1-Acetoxy-2-nitro-1-phenyl-aethan；1-Acetoxy-1-phenyl-2-nitro-ethan；1-Acetoxy-2-nitro-1-phenyl-ethan；Klrrmxjmkkihru-uhfffaoysa-；(2-nitro-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 18942-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: KLRRMXJMKKIHRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-phenylethyl acetate 在 二氢吡啶 、 silica gel 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Β-硝基苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel

  摘要：

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4029
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 D-酰化氨基酸水解酶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-nitro-1-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酰基酶催化酶法合成光学纯β-硝基醇硝基羟醛反应 和固定化脂肪酶PS催化的动力学拆分

  摘要：

  结合D-氨酰基酶催化的酶促方法硝基羟醛反应 和脂肪酶PS-IM催化 酰基在温和条件下，通过拆分反应可在有机介质中获得光学纯的β-硝基醇。合成了一系列β-硝基醇，然后拆分，得到了优异的ee值（> 95％），大部分收率，得到对映体纯的乙酸盐和酒精 同时具有相反的配置。

  DOI：

  10.1039/c1gc15417f

文献信息

• Novel cyano compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche, Inc.

  公开号：US04079076A1

  公开（公告）日：1978-03-14

  A novel conjugated diene bisfunctionalization process wherein a nitro group and a hydroxyl group in the form of an ester are introduced into the conjugated diene molecule by treatment of conjugated dienes with nitric acid in the presence of an acid anhydride. The novel compounds produced by this process and transformation products thereof, are useful as bactericides and fungicides and valuable organic synthesis intermediates, A novel procedure for the production of nitriles and .gamma.-acetoxytiglic aldehyde is disclosed.

  一种新颖的共轭二烯双官能化过程，其中通过在酸酐存在下用硝酸处理共轭二烯，将硝基和以酯形式存在的羟基引入共轭二烯分子中。由此过程产生的和其转化产物的新颖化合物，可用作杀菌剂和杀真菌剂，并且是有价值的有机合成中间体。公开了一种用于生产腈和γ-乙酰氧基戊醛的新方法。
• The Michael reaction of enamines with nitroolefins
  作者：H. Feuer、A. Hirschfeld、E.D. Bergmann

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88066-4

  日期：1968.1

  Several Michael reactions of enamines with nitroolefins (or their cogeners, the β-nitroalkyl acetates) are described. Reduction of the products with amalgamated aluminum leads to heterocyclic compounds, e.g. from 2-(β-nitro-α-phenylethyl)cyclohexanone (IV) to a partially hydrogenated 3-phenylindole (VII).

  描述了烯胺与硝基烯烃（或其同类物，β-硝基烷基乙酸酯）的几种迈克尔反应。用汞齐化的铝还原产物产生杂环化合物，例如从2-（β-硝基-α-苯乙基）环己酮（IV）到部分氢化的3-苯基吲哚（VII）。
• Nitrative Difunctionalization of Alkenes via Cobalt-Mediated Radical Ligand Transfer and Radical-Polar Crossover Photoredox Catalysis
  作者：Subrata Patra、Rahul Giri、Dmitry Katayev

  DOI：10.1021/acscatal.3c04899

  日期：2023.12.15

  cobalt as a radical halogen transfer catalyst. Furthermore, employing a net-neutral radical/polar crossover (RPC) approach under cobalt-free reaction conditions allowed us to accommodate a variety of external protic nucleophiles, including thiols, alcohols, acids, and, notably, substituted amines. Highly functionalized olefin scaffolds also successfully underwent nitrative difunctionalization, demonstrating

  在此，我们报告了用于不饱和烃双官能化的模块化双光氧化还原和钴催化范例的合理设计，解锁了有价值但具有挑战性的 1,2-卤代硝基烷底物类的合成。该方案依赖于使用氧化还原活性有机硝化试剂 N-硝基琥珀酰亚胺作为硝基自由基的来源，用于钴介导的自由基配体转移 (RLT) 方法，以形成碳-卤素键。光催化剂和高价钴金属中心之间的这种协同作用发生在温和的反应条件下，能够在单一化学操作中提供 1,2-氯硝基和 1,2-溴硝基烷烃，同时表现出高官能团耐受性和排他性。对多种烯烃具有区域选择性。基于实验和光谱分析的机理研究为这种双催化卤硝化过程的自由基性质提供了有价值的见解，包括钴作为自由基卤素转移催化剂的证据。此外，在无钴反应条件下采用净中性自由基/极性交叉（RPC）方法使我们能够容纳各种外部质子亲核试剂，包括硫醇、醇、酸，尤其是取代的胺。高度功能化的烯烃支架也成功地进行了硝基双功能化，证明了这些方案对于生物活性分子后期功能化的可行性。
• Magnesium Bromide Catalysed Acylation of Alcohols
  作者：Sunil V. Pansare、Mahesh G. Malusare、Anand N. Rai

  DOI：10.1080/00397910008087423

  日期：2000.7

  Magnesium bromide is an efficient catalyst for the acetylation and benzoylation of a variety of primary and secondary alcohols with the respective acid anhydrides at ambient temperature. Acetylation of tertiary alcohols requires subambient temperature to suppress competing dehydration. Coordinating solvents retard the acylation process.
• Metal-directed synthesis of aminobenzyl polyaza macrecycles: candidates for attachment to polymers and biomolecules
  作者：Anne Bayada、Geoffrey A. Lawrance、Marcel Maeder、Margaret A. O'Leary

  DOI：10.1039/dt9940003107

  日期：——

  Copper(II)-directed condensation between 4,7-diazadecane-1,10-diamine, formaldehyde and 1-nitro-3-(2-nitroethyl)benzene yielded the macrocyclic [10-nitro-10-(3-nitrobenzyl)-1,4,8,12-tetraazacyclopentadecane]copper(II) ion. Reduction (Zn,HCl) gave the pendant-arm macrocycle 10-(3-aminobenzyl)-1,4,8,12-tetraazacyclopentadec-10-ylamine as the hydrochloride salt. Condensation reactions with 1-nitro-4-(2-nitroethyl)benzene and 2-phenylnitroethane were also successful. The capacity of the aminobenzyl C-pendant introduced by this facile chemistry for covalent attachment has been examined by attachment of 10-(3-aminobenzyl)-1,4,8,12-tetraazacyclopentadec-10-ylamine to the acidic cation-exchange resin CM Bio-Gel A and to horse heart cytochrome c, employing a water-soluble carbodiimide coupling agent at pH 5 to promote amide formation. The attachment was probed by copper(II) complexation to the bound macrocycle and subsequent spectroscopic or voltammetric analysis.