5-methyl-2,3,3a,5-tetrahydrobenzo[b]cyclopenta[e]azepin-4(1H)-one | 135520-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-2,3,3a,5-tetrahydrobenzo[b]cyclopenta[e]azepin-4(1H)-one
• 英文别名: 9-Methyl-2,3,9,10a-tetrahydro-1H-9-aza-benzo[f]azulen-10-one；5-Methyl-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[c][1]benzazepin-4-one
• CAS: 135520-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: UVGWYCGHYRMOER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,3,3a,5-tetrahydrobenzo[b]cyclopenta[e]azepin-4(1H)-one 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到5-methyl-2,3,3a,5,10,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e]azepin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的酰胺/炔烃的光致自由基接力形式 [5 + 2] 反应获得苯并氮杂卓衍生物

  摘要：

  一类新型炔烃酰胺促进了前所未有的光诱导钯催化自由基中继形式 [5 + 2] 反应。这种创新策略可以快速构建多种稠合苯并氮杂卓结构，产生结构新颖且引人注目的化合物。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可合成生物活性化合物。值得注意的是，所得的三环苯并[ b ]氮杂卓通过简单的转化提供了多样化的机会。 DFT 计算阐明了涉及烯基自由基和 Pd(I) 反弹以及协同金属化-去质子化 (CMD) 过程的七元闭环机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00979
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)hept-6-ynamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 5-methyl-2,3,3a,5-tetrahydrobenzo[b]cyclopenta[e]azepin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的酰胺/炔烃的光致自由基接力形式 [5 + 2] 反应获得苯并氮杂卓衍生物

  摘要：

  一类新型炔烃酰胺促进了前所未有的光诱导钯催化自由基中继形式 [5 + 2] 反应。这种创新策略可以快速构建多种稠合苯并氮杂卓结构，产生结构新颖且引人注目的化合物。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可合成生物活性化合物。值得注意的是，所得的三环苯并[ b ]氮杂卓通过简单的转化提供了多样化的机会。 DFT 计算阐明了涉及烯基自由基和 Pd(I) 反弹以及协同金属化-去质子化 (CMD) 过程的七元闭环机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00979

文献信息

• 抗肿瘤活性分子苯并[b]氮杂卓衍生物及其合成方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN117263861A

  公开（公告）日：2023-12-22

  本发明属于苯并[b]氮杂卓衍生物的合成领域，具体公开了一种抗肿瘤活性分子苯并[b]氮杂卓衍生物及其合成方法和应用。本发明将通式(1)所示的炔酰胺，使用过渡金属Pd催化剂，在配体、碱性物质和溶剂存在下，在氮气气氛中，在波长为420～500nm的光照射下，生成苯并[b]氮杂卓衍生物活性分子如通式(2)所示。本发明通过过渡金属Pd催化实现芳基到烷基到乙烯基的自由基接力串联环化反应合成含有苯并[b]氮杂卓分子片段的结构，实现此类分子的合成，并且合成的一系列苯并[b]氮杂卓分子及其衍生物活性分子经过测试具有抗肿瘤活性。#imgabs0#
• Radical translocation reactions of o-iodoanilides: the use of carbon-hydrogen bonds as precursors of radicals adjacent to carbonyl groups
  作者：Dennis P. Curran、Ann C. Abraham、Hongtao Liu

  DOI：10.1021/jo00014a001

  日期：1991.7

  The treatment of o-iodoanilides with tributyltin hydride results in radical generation followed by rapid translocation to produce radicals adjacent to carbonyls. These radicals participate in cyclization and asymmetric addition reactions.