ethyl (2Z)-4-cyclohexylidenebut-2-enoate | 690965-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z)-4-cyclohexylidenebut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-cyclohexylidenebut-2-enoate
• CAS: 690965-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WGAIOCBJQXFKED-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-4-cyclohexylidenebut-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以68%的产率得到(2Z)-4-cyclohexylidenebut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (2E)-和(2Z)-4-环亚烷基丁-2-烯酸的实用立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过β,β-二取代α,β-不饱和醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应实现了α,β-不饱和酯7和8的立体选择性合成。因此，醛 6 与由膦酰基乙酸三乙酯 3 和氢氧化锂或丁基锂/DMPU 产生的膦酸酯碳负离子进行烯化，以优异的选择性得到 (E)-α,β-不饱和酯 7。在苄基三甲基氢氧化铵 (Triton B) 存在下，用新的霍纳-埃蒙斯试剂、（二苯基膦酰基）乙酸乙酯 4a 和（二-邻甲苯基-膦酰基）乙酸乙酯 4b 处理 6，得到 (Z)-α,β -不饱和酯 8，选择性为 73-89%。酯 7 和 8 分别转化为 (2E)-和 (2Z)-4-亚环烷基丁-2-烯酸 9 和 10。

  DOI：

  10.1081/scc-120028360
• 作为产物：
  描述：

  环己基亚基-乙腈 在 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (2Z)-4-cyclohexylidenebut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (2E)-和(2Z)-4-环亚烷基丁-2-烯酸的实用立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过β,β-二取代α,β-不饱和醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应实现了α,β-不饱和酯7和8的立体选择性合成。因此，醛 6 与由膦酰基乙酸三乙酯 3 和氢氧化锂或丁基锂/DMPU 产生的膦酸酯碳负离子进行烯化，以优异的选择性得到 (E)-α,β-不饱和酯 7。在苄基三甲基氢氧化铵 (Triton B) 存在下，用新的霍纳-埃蒙斯试剂、（二苯基膦酰基）乙酸乙酯 4a 和（二-邻甲苯基-膦酰基）乙酸乙酯 4b 处理 6，得到 (Z)-α,β -不饱和酯 8，选择性为 73-89%。酯 7 和 8 分别转化为 (2E)-和 (2Z)-4-亚环烷基丁-2-烯酸 9 和 10。

  DOI：

  10.1081/scc-120028360