4-chloro-N-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzamide | 710333-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-methyl-2-(N-(4-chlorobenzoyl)amino)-1,3-propanediol
• CAS: 710333-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 243.69
• InChiKey: RGYVNWHUMQZFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-chloro-N-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-氨基-1,3-二醇的不对称对称合成α-取代的丝氨酸衍生物

  摘要：

  报道了用于手性α-取代的丝氨酸衍生物的合成的对映选择性铜催化的氧化脱对称。Cu（OTf）2 /（R，R）-PhBOX催化剂体系，N-溴琥珀酰亚胺和MeOH的组合使我们能够从N -2-甲基苯甲酰基保护的2-氨基-1,3-提供手性α-取代的丝氨酸室温下在大气气氛下通过简单的步骤制备二醇。该方法可耐受包括芳基和杂芳基在内的多种α-取代基，并以高至高收率和高对映选择性获得了相应的手性丝氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00407
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以43%的产率得到4-chloro-N-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-氨基-1,3-二醇的不对称对称合成α-取代的丝氨酸衍生物

  摘要：

  报道了用于手性α-取代的丝氨酸衍生物的合成的对映选择性铜催化的氧化脱对称。Cu（OTf）2 /（R，R）-PhBOX催化剂体系，N-溴琥珀酰亚胺和MeOH的组合使我们能够从N -2-甲基苯甲酰基保护的2-氨基-1,3-提供手性α-取代的丝氨酸室温下在大气气氛下通过简单的步骤制备二醇。该方法可耐受包括芳基和杂芳基在内的多种α-取代基，并以高至高收率和高对映选择性获得了相应的手性丝氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00407

文献信息

• Synthesis of Optically Active Oxazoline Derivatives via Catalytic Asymmetric Desymmetrization of 1,3-Diols
  作者：Yutaro Tsuda、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201103800

  日期：2012.2.27

  oxazolines: A synthetic method to prepare optically active oxazolines through a copper‐catalyzed asymmetric desymmetrization of 1,3‐diols has been successfully developed. This reaction system tolerated a diverse range of substrates to give the desired oxazoline derivatives in good to excellent yields with high enantioselectivities (see scheme).

  手性恶唑啉：已成功开发了一种通过铜催化的1,3-二醇不对称脱对称制备旋光恶唑啉的合成方法。该反应体系可耐受多种底物，从而以高至优异的收率和高对映选择性提供所需的恶唑啉衍生物（参见方案）。
• Enantioselective Synthesis of α-Substituted Serine Derivatives via Cu-Catalyzed Oxidative Desymmetrization of 2-Amino-1,3-diols
  作者：Kosuke Yamamoto、Shota Ishimaru、Tatsuya Oyama、Satoko Tanigawa、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00407

  日期：2019.4.19

  The enantioselective copper-catalyzed oxidative desymmetrization for the synthesis of chiral α-substituted serine derivatives is reported. The combination of Cu(OTf)2/(R,R)-PhBOX catalyst system, N-bromosuccinimide, and MeOH enables us to provide chiral α-substituted serines from N-2-methylbenzoyl-protected 2-amino-1,3-diols through a simple procedure at room temperature under an air atmosphere. A

  报道了用于手性α-取代的丝氨酸衍生物的合成的对映选择性铜催化的氧化脱对称。Cu（OTf）2 /（R，R）-PhBOX催化剂体系，N-溴琥珀酰亚胺和MeOH的组合使我们能够从N -2-甲基苯甲酰基保护的2-氨基-1,3-提供手性α-取代的丝氨酸室温下在大气气氛下通过简单的步骤制备二醇。该方法可耐受包括芳基和杂芳基在内的多种α-取代基，并以高至高收率和高对映选择性获得了相应的手性丝氨酸衍生物。