methyl (E)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]but-2-enoate | 1321530-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]but-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)but-2-enoate
• CAS: 1321530-50-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: ZBAILZMOADEQKW-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]but-2-enoate 在 C₂₆H₂₂NOP*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₈H₁₂*Ir⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]butanal
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (–)-Pyridovericin

  摘要：

  The first enantioselective catalytic total synthesis of (-)-pyridovericin is reported. The key steps involve a modified HWE reaction under aqueous conditions and an asymmetric iridium-catalyzed hydrogenation. This resulted in a highly modular and stereoselective approach that delivered the target natural product in high yield and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340868
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-2-(hydroxymethyl)-2-butenoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到methyl (E)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)-Torrubiellone C

  摘要：

  Silyl-protected (R)-methyl 2-(hydroxymethyl)butanoate was obtained by an enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation In high yield and selectivity. Elaboration of this building block via Takai and Stille reactions gave a protected hydroxy polyene chain, which was coupled to a 5-hydroxyphenyl-4-hydroxy-2-pyridone derivative by a modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction. Deprotection gave synthetic (+)-torrublelione C, which led to the assignment of the configuration of the natural product as (R).

  DOI：

  10.1021/ol201692h