3,4-dihydro-4-oxo-2-phenyl-6-(phenylamino)-2H-1,3-thiazine-5-carbonitrile | 884536-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-oxo-2-phenyl-6-(phenylamino)-2H-1,3-thiazine-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-2-phenyl-6-phenylamino-2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-one；4-oxo-2-phenyl-6-(phenylamino)-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine-5-carbonitrile
• CAS: 884536-73-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃OS
• 分子量: 307.376
• InChiKey: VZXVBVLAJDSZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-oxo-2-phenyl-6-(phenylamino)-2H-1,3-thiazine-5-carbonitrile 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(2,2-dimethylpropanoyl)-2-phenyl-5-phenylamino-2,3-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化的 2,3-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮的合成及其再环化为2,3-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶-4(1H)-酮

  摘要：

  通过 6-芳基(烷基)氨基-5-氰基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(10)-酮与α-卤代酮在三乙胺、2,3-二氢噻吩[已经合成了 2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones，并发现并研究了它们在酸催化下再循环生成 2,3-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-4(1H)-ones。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:104–111, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20181

  DOI：

  10.1002/hc.20181
• 作为产物：
  描述：

  苯基二硫代氨基甲酸钠盐 在 氯甲酸乙酯 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-dihydro-4-oxo-2-phenyl-6-(phenylamino)-2H-1,3-thiazine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过α取代的氰乙酰胺方便地进行结构多样性指导的功能化含硫杂环的合成

  摘要：

  描述了一种方便的分子多样性导向的合成方法，可通过与α-取代的氰基乙酰胺不同的方法合成各种功能性的含硫杂环骨架，主要包括异噻唑，2 H -1,3-噻嗪和噻唑烷。基于分析光谱数据已经鉴定了靶分子，其可以在药物发现领域中用作有用的结构亚基。

  DOI：

  10.1002/jhet.2792

文献信息

• Synthesis of 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)- ones and their remarkably facile recyclization to 2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones
  作者：Mykhaylo V. Vovk、Volodymyr A. Sukach、Alexander N. Chernega、Volodymyr V. Pyrozhenko、Andriy V. Bol'but,、Alexander M. Pinchuk

  DOI：10.1002/hc.20129

  日期：——

  1-alkyl- (aryl)-5-cyano-6-mercapto-2,3-dihydropyrimidin- 4(1H)-ones. Alkylation of the latter with dimethyl sulfate in situ furnishes 1-alkyl(aryl)-6-alkylthio-5- cyano-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones, whereas boiling them in ethanol with an excess of hydrochloric acid leads to starting 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:426–436, 2005; Published online in

  功能化的 2,3-二氢-1,3-thiazin-4(1H)-one 衍生物已通过 3-烷基（芳基）氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺与醛和酮在酸性催化下的环缩合反应合成。6-烷基(芳基)氨基-5-氰基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(1H)-酮，当用氢氧化钾的稀溶液处理时，转化为异构化合物，1-烷基-(芳基)-5-氰基-6-巯基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-ones。后者用硫酸二甲酯在原位烷基化得到 1-烷基（芳基）-6-烷硫基-5-氰基-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-酮，而在乙醇中用过量的盐酸煮沸会导致到起始 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:426–436, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI
• Tandem One-pot Synthesis of Polysubstituted 1,3-Thiazine Derivatives
  作者：Shuliang Wang、Xiang Wang、Mansu Tu、Bo Jiang、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/cjoc.201100067

  日期：2011.11

  AbstractA tandem one‐pot synthesis of polysubstituted 1,3‐thiazines has been developed by reacting with cyanoacetamide and isothiocyanate derivatives to give rise to 2‐cyano‐3‐mercaptoacrylamides, which are trapped in situ by various aldehydes or diversely substituted ketones through intermolecular cyclization, providing polysubstituted 1,3‐thiazine derivatives in short reaction times with good to excellent yields. The salient features of this novel protocol are operational simplicity, accessing the desired products from the readily available starting materials and easy of product isolation and may find wide spread applications in medicinal chemistry.