4-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde | 923683-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；4-methyl-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 923683-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD09221903
• 分子量: 174.199
• InChiKey: MDKZJJLBSFQGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 在 C₂₃H₃₁AuN⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 苯甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-methylbenzo[b]oxepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的串联2-（Prop-2-乙氧基）苯甲醛的分子内杂环化/步态-重排反应作为苯并[b] oxepin-3（2 H）-ones的简便途径

  摘要：

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003096
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的串联2-（Prop-2-乙氧基）苯甲醛的分子内杂环化/步态-重排反应作为苯并[b] oxepin-3（2 H）-ones的简便途径

  摘要：

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003096

文献信息

• Novel Copper-Catalyzed Multicomponent Cascade Synthesis of Iminocoumarin Aryl Methyl Ethers
  作者：Govindarasu Murugavel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol4014359

  日期：2013.8.2

  synthesis of iminocoumarin aryl methyl ethers has been developed from ynal, phenol, and sulfonyl azide at ambient conditions via a cascade [3 + 2]-cycloaddition, 1,3-pseudopericyclic ketenimine rearrangement, 1,4-conjugate addition, and aldol-type condensation. This protocol provides a potential route for the construction of a library of iminocoumarin aryl methyl ethers in good yields.

  在环境条件下，通过级联[3 + 2]-环加成，1,3-伪杂环酮亚胺重排，1可以从铜，苯和磺酰叠氮化物开发铜（I）催化的一锅合成亚氨基香豆素芳基甲基醚。，4-共轭加成，和醇醛型缩合。该方案为以高收率构建亚氨基香豆素芳基甲基醚的文库提供了可能的途径。
• A new three-step domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder oxidation reaction
  作者：Andriy O. Bryhas、Yuri I. Horak、Yuri V. Ostapiuk、Mykola D. Obushak、Vasyl S. Matiychuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.081

  日期：2011.5

  A new catalyst-free domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder oxidation reaction is reported. 6H-Chromeno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazol-4-ium-2-olates are formed in good yields via reaction of 2-(2-propynyloxy)benzaldehydes with 4-thioxo-1,3-thiazolidin-2-one.

  据报道，一种新的无催化剂多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder氧化反应。6 ħ -Chromeno [4'，3'：4,5]噻喃并[2,3- d ]形成在经由2-反应良好的产率[1,3]噻唑-4-鎓-2- olates（2-丙炔氧基）苯甲醛与4-thioxo-1,3-thiazolidin-2-one。
• Diversity-Oriented Synthesis of Benzo[<i>f</i>][1,4]oxazepine-, 2<i>H</i>-Chromene-, and 1,2-Dihydroquinoline-Fused Polycyclic Nitrogen Heterocycles under Microwave-Assisted Conditions
  作者：Diksha Rajput、Dolma Tsering、Muthu Karuppasamy、Kamal K. Kapoor、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Nattamai Bhuvanesh、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00552

  日期：2023.7.7

  An efficient, diversity-oriented synthesis of oxazepino[5,4-b]quinazolin-9-ones, 6H-chromeno[4,3-b]quinolines, and dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines was established involving a substrate-based approach under microwave-assisted and conventional heating conditions in high yields (up to 88%). The CuBr2-catalyzed, chemoselective cascade annulation of O-propargylated 2-hydroxybenzaldehydes and 2-aminobenzamides

  建立了氧氮杂[5,4- b ]喹唑啉-9-酮、6 H-色并[4,3- b ]喹啉和二苯并[ b , h ][1,6]萘啶的高效、多样性合成涉及在微波辅助和传统加热条件下基于基材的方法，产率高（高达 88%）。CuBr 2催化的O-炔丙基化 2-羟基苯甲醛和 2-氨基苯甲酰胺的化学选择性级联成环作用传递了 oxazep​​ino[5,4- b ]quinazolin-9-ones，涉及 6- exo - trig环化-空气氧化-1,3-质子位移-7- exo-dig环化序列。这种一锅法表现出优异的原子经济性（−H 2 O），并在一次合成操作中构建了两个新的杂环（六元和七元）和三个新的C-N键。另一方面，O / N-炔丙基化2-羟基/氨基苯甲醛和2-氨基苯甲醇之间的反应产生6 H-色并[4,3- b ]喹啉和二苯并[ b，h][1,6]萘啶涉及顺序亚胺形成-[4 + 2]杂-狄尔斯-阿尔德反应
• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。