1-(p-methoxyphenyl)ethanol-1,2,2,2-d4 | 313945-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)ethanol-1,2,2,2-d4
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)ethanol；1,2,2,2-Tetradeuterio-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 313945-09-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 156.161
• InChiKey: IUUULXXWNYKJSL-CWIRFKENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)ethanol-1,2,2,2-d4 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-methoxy-4-(vinyl-d₃)benzene
  参考文献：
  名称：

  机制

  摘要：

  立体化学研究[2 + 2]光加成的顺式/反式-4-丙烯基茴香醚（顺式-1和反式1）和顺式-1-（对甲氧基苯基）乙烯-2-d（1）（顺式-3- d（1））到C（60）在前者中表现出立体特异性，而反式2环加合物表现出立体选择性。在光化学添加（E）-1-（对甲氧基苯基）-2-甲基-丙氧基的情况下，观察到的立体选择性有利于cis-6-d（3）[2 + 2]非对映异构体12％。 C（60）的1-ene-3,3,3-d（3）（trans-5-d（3））归因于空间动力学同位素效应（k（H）/ k（D）= 0.78） 。环丁烷环中立体化学的损失排除了一致的加成，并且与逐步机理一致。3-d（0）与3-d（1）和3-d（6）以及5-d（0）与5-d（1）的[2 + 2]光环加成的分子间二级动力学同位素效应），还测量了5-d（6）至C（60）。由于两个乙烯基氢在3的β-碳原子上被氘取代而引起的分子间竞争表现出实质性的反向α-次级同位素效应k（H）/

  DOI：

  10.1021/jo0006223
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-(p-methoxyphenyl)ethanol-1,2,2,2-d4
  参考文献：
  名称：

  均相锰和铁夹杂物催化D 2 O中醇的区域选择性氘化

  摘要：

  我们报告了一种方便和具有成本效益的协议，用于使用地球丰富的均质的第一行过渡金属钳催化剂催化伯醇和仲醇的区域选择性氘化。D 2 O既用作氘源又用作溶剂，从而实现了良性廉价的工艺。取决于所选择的金属（Mn或Fe），对于伯醇，选择性地在α和β位置（Mn）或仅在α位置（Fe）观察到高度的氘掺入。这种简单，有效且具有成本效益的醇C–H键氘代的方案是大规模合成氘代分子的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c8gc01052h

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Deuteration of Alcohols with Deuterium Oxide
  作者：Wei Bai、Ka-Ho Lee、Sunny Kai San Tse、Ka Wing Chan、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00134

  日期：2015.8.10

  The catalytic properties of a series of ruthenium complexes for H/D exchange between D2O and alcohols were studied. The catalytic activity of the ruthenium complexes and the regioselectivity of the H/D exchange reactions were found to be dependent on the auxiliary ligands. While ruthenium eta(6)-cymene complexes such as cymene)RuCl(NH2CH2CH2NTs)]Cl, (eta(6)-cymene)RuCl2/ NH2CH2CH2OH, and (eta(6)-cymene)Ru(S,S)-NHCHPhCHPhNTs} catalyzed regioselective deuteration of alcohols with D2O at the beta-carbon positions only, octahedral ruthenium complexes such as RuCl2(2-NH2CH2Py)(PPh3)(2) (2-NH2CH2Py = 2-aminomethylpyridine) and RuCl2(NH2CH2CH2NH2)(PPh3)(2) catalyzed regioselective H/D exchange reactions of D2O with alcohols at both the alpha- and beta-carbon positions of alcohols. The H/D exchange reactions proceed through reversible dehydrogenation of alcohols and hydrogenation of carbonyl compounds involving hydride species and H/D exchange among D2O and carbonyl and hydride species. The different regioselectivities of the H/D exchange reactions can be related to the relative ease of H/D exchange of ruthenium hydride intermediates with D2O.