lamivudine triphosphate | 143188-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: lamivudine triphosphate
• 英文别名: 3TC-TP；lamivudine 5'-triphosphate；(-)2',3'-dideoxy-3'-thiacytidine triphosphate；[[(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 143188-53-8
• 化学式: C₈H₁₄N₃O₁₂P₃S
• 分子量: 469.199
• InChiKey: YLEQMGZZMCJKCN-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-膦酰氧基丙酸 、 lamivudine triphosphate 在 human phosphoglycerate kinase 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (2-羟基-3-膦酰氧基-丙酰)氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  人磷酸甘油酸激酶对抗病毒核苷类似物的广泛特异性

  摘要：

  抗病毒治疗中使用的核苷类似物需要磷酸化为三磷酸对应物，才能在其细胞靶标上具有活性。最近报道了人磷酸甘油酸激酶（hPGK）参与胞苷L-核苷酸衍生物的磷酸化的最后步骤[Krishnan PGE，Lam W，Dutschman GE，Grill SP，Cheng YC。3-磷酸​​甘油酸激酶（一种糖酵解酶）在新型抗癌和抗病毒药物L-核苷类似物的激活中具有新作用。生物化学杂志2003； 278：36726-32]。在目前的工作中，我们将人PGK特异性的酶学研究扩展到了D-和L-构型的嘌呤和嘧啶核苷酸衍生物。人类PGK对嘌呤核糖，脱氧核糖和双脱氧核糖核苷酸衍生物的催化效率在10（4）-10（5）M（-1）s（-1）范围内，在D或L配置中。相反，它与天然嘧啶D-核苷酸（少于10（3）M（-1）s（-1））的活性差。嘧啶L对映体是有希望的针对B型肝炎的治疗类似物，其底物是其D对映体的2-25倍。人类PG

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2004.06.012

文献信息

• METHOD FOR PREPARING NUCLEOTIDES AND RELATED ANALOGUES BY SYNTHESIS ON SOLUBLE SUBSTRATE, AND BIOLOGICAL TOOLS THUS PREPARED
  申请人：Peyrottes Suzanne

  公开号：US20110118454A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention concerns a method for preparing monomer nucleotides or nucleotide analogues comprising the steps of: (1) coupling a soluble polyethylene glycol support provided with at least one diacid or ether-acid linker and a monomer nucleoside or nucleoside analogue to an amine group or hydroxyl group of the nucleoside with the aid of a coupling agent; (2) at least one step for phosphorylation of said nucleoside or nucleoside analogue coupled to said support with a phosphorylation agent; (3) cleavage of said support and recovery of at least one monomer nucleotide or nucleotide analogue. The nucleotides prepared are biological tools.