(3R,4R)-(-)-1-benzyloxycarbonyl-3-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine | 1443150-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-(-)-1-benzyloxycarbonyl-3-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine
• CAS: 1443150-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₈BrNO₃Si
• 分子量: 414.415
• InChiKey: AVHNKZGIHMOSSK-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-(-)-1-benzyloxycarbonyl-3-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine 在 甲醇 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (±)-cis-1-benzyloxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenylacetoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of cis and trans-3-amino-4-hydroxytetrahydrofurans and cis-3-amino-4-hydroxypyrrolidines

  摘要：

  The lipase catalyzed resolution of cis and trans-3-amino-4-hydroxytetrahydraurans and cis-3-amino-4-hydroxypyrrolidines have been studied. For all the heterocycles, the best enantioselectivity was obtained using Candida antarctica lipases A and B as catalysts in hydrolytic processes. The absolute configuration of the optically pure obtained heterocycles has been assigned. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-甲酸苄酯 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Candida antarctica Lipase A 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3R,4R)-(-)-1-benzyloxycarbonyl-3-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of five membered heterocyclic bromohydrins

  摘要：

  The lipase catalyzed resolution of trans-3,4-tetrahydrofuran and pyrrolidine bromohydrins by acylation or hydrolysis of their acylated derivatives has been studied. For both heterocycles, the best enantioselectivity was obtained using Candida antarctica lipase B as the catalyst in the hydrolytic processes. The enantiomerically pure bromohydrins are useful intermediates for the preparation of 3,4-fuctionalized cis-heterocycles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.012