(S)-ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-pent-4-enoate | 1253286-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-pent-4-enoate
• CAS: 1253286-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₄F₄O₃
• 分子量: 306.257
• InChiKey: OLWKARWVYUTNMQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 PdCl₂[(S)-SunPhos] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-pent-4-enoate 、 (S)-ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）-SunPhos配合物催化三氟丙酮酸的不对称羰基-烯反应

  摘要：

  开发了一种有效的手性Pd（II）/（S）-SunPhos配合物催化的三氟丙酮酸不对称羰基-烯反应。在温和条件下以高收率和优异的ee获得了一系列包含CF 3基团的光学活性均烯丙基醇。特别地，异丁烯和三氟丙酮酸酯的反应得到所需产物（90％收率，98％ee），催化剂在二氯乙烷/甲苯中的负载量低至0.01mol％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.044

文献信息

• Chiral Bis(imidazolinyl)phenyl NCN Pincer Rhodium(III) Catalysts for Enantioselective Allylation of Aldehydes and Carbonyl–Ene Reaction of Trifluoropyruvates
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo4014194

  日期：2013.9.6

  Chiral NCN pincer rhodium(III) complexes with bis(imidazolinyl)phenyl ligands were found to be effective catalysts for the allylation of a variety of electronically and structurally diverse aldehydes with allyltributyltin, giving the corresponding optically active homoallylic alcohols in high yields with enantioselectivities of up to 97% ee. These complexes were also applied in the carbonyl–ene reaction

  发现具有双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳形铑（III）配合物是有效的催化剂，用于将各种电子和结构不同的醛与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化，从而以高收率得到相应的光学活性均烯醇，且对映选择性高达到97％ee。这些配合物还用于三氟丙酮酸乙酯或三氟丙酮酸甲酯与各种2-芳基丙烯的羰基-烯反应中。借助三氟甲磺酸银，钳型铑（III）催化剂可以催化反应，以高收率和高立体选择性（最高95％ee）提供相应的手性α-羟基-α-三氟甲基酯。