5-bromo-3-(2-(4-methoxyphenyl)2-oxo-ethylidene)indolin-2-one | 724755-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(2-(4-methoxyphenyl)2-oxo-ethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 724755-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 358.191
• InChiKey: QGBUWAJLMMCNQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium [(4-nitrophenyl)methyleneamino]-(p-tolylsulfonyl)azanide 、 5-bromo-3-(2-(4-methoxyphenyl)2-oxo-ethylidene)indolin-2-one 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到5'-bromo-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-nitrophenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones through metal-free cyclopropanation using tosylhydrazone salts

  摘要：

  抗癌螺[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-酮可通过无过渡金属的立体选择性环丙烷化反应获得，使用in situ生成的重氮化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra05755d

文献信息

• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。
• An ultrasound assisted green protocol for the synthesis of quinoxaline based bisspirooxindoles: Crystal structure analysis, enone umpolung, DFT calculations, anti-cancer activity, and molecular docking studies
  作者：Sravanthi Baddepuri、Bhargava Sai Allaka、Rama Krishna Gamidi、Mohmmad Faizan、Ravinder Pawar、Srinivas Basavoju

  DOI：10.1080/00397911.2023.2199360

  日期：2023.6.3

  Abstract A series of novel quinoxaline based bisspirooxindolo-pyrrolizidines were synthesized through 1,3-dipolar cycloaddition under ultrasonication with shorter reaction time and good yields. The compounds were well characterized by various spectroscopic methods and finally single crystal X-ray diffraction method (4c, 4d). DFT energy calculations confirm the regioselectivity due to enone umpolung

  摘要 通过超声处理下的 1,3-偶极环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率合成了一系列基于喹喔啉的新型双螺吲哚并吡咯里西啶。这些化合物通过各种光谱方法和最后的单晶 X 射线衍射方法 ( 4c , 4d ) 得到了很好的表征。DFT 能量计算证实了由于烯酮泵效应引起的区域选择性。合成化合物( 4a–s )的体外抗癌活性表明化合物4g和4q表现出良好的抗癌活性，IC 50针对 DU-145 前列腺癌细胞系的值为 14.51 ± 1.1 和 11.36 ± 0.23 µM；与标准抗癌药物多柔比星（1.75 ± 0.06 和 1.35 ± 0.09 µM）相比，对 Hela 宫颈癌细胞系的作用分别为 16.78 ± 0.95 和 14.28 ± 0.64 µM。计算机分子对接研究表明，合成的化合物可能作为进一步开发新型抗癌药物的潜在线索。
• Highly diastereoselective synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones via catalyst-free cyclopropanation using ethyl diazoacetate
  作者：Ram Awatar Maurya、Chada Narsimha Reddy、Geeta Sai Mani、Jeevak Sopanrao Kapure、Praveen Reddy Adiyala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.065

  日期：2014.8

  Substituted 3-methyleneindolin-2-ones were efficiently cyclopropanated with ethyl diazoacetate to yield spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ones in a catalyst-free and highly diastereoselective reaction in a mixture of ethanol acetonitrile (1:1 v/v) as solvent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.