4-(4-Ethoxyphenyl)imino-1,3-thiazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-Ethoxyphenyl)imino-1,3-thiazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-ethoxyphenyl)imino-1,3-thiazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01911051
• 分子量: 236.294
• InChiKey: ROBBGIYTVCIZKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Ethoxyphenyl)imino-1,3-thiazolidin-2-one 、 肉桂醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(Z)-5-(3-phenylallylidene)-4-(4-ethoxyphenylamino)thiazol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Anticancer Activity of 5-Ylidene-4- Aminothiazol-2(5H)-one Derivatives

  摘要：

  对4-氨基噻唑-2(5H)-酮衍生物的合成及抗肿瘤活性筛选进行了研究。基于对分子结构的研究，确认了噻唑啉酮-2中不存在可能的4-氨基-亚氨基互变异构体，确认了独立氨基型的存在。在国家癌症研究所/国家卫生研究院（美国）的开发疗法项目中进行了抗癌活性筛选。测试的化合物具有低到中等的抗癌活性（平均值 - 60个癌细胞系检测），对某些癌细胞系（如CCRF-CEM和RPMI-8226/白血病、U251/CNS癌、RFX 393/肾癌、OVCAR/卵巢癌等）表现出显著的选择性作用。相比于自由氨基团的化合物，5-烯基-4-R-氨基衍生物的优势得到了证明。文中还描述了一些结构-活性发现、目标化合物与异构体5-烯基-2-亚氨基（氨基）噻唑-4(5H)-酮的比较，以及COMPARE分析。在测试的化合物中，(Z)-5-(呋喃-2-基甲烯)-4-(4-氯苯基氨基)噻唑-2(5H)-酮 (IIIk) 和 (Z)-5-(4-二乙氨基苯基甲烯)-4-(4-羟基-5-异丙基-2-甲基苯基氨基)噻唑-2(5H)-酮 (IIIp) 展现了最高的活性水平。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150211112049
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-Ethoxyphenyl)imino-1,3-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Anticancer Activity of 5-Ylidene-4- Aminothiazol-2(5H)-one Derivatives

  摘要：

  对4-氨基噻唑-2(5H)-酮衍生物的合成及抗肿瘤活性筛选进行了研究。基于对分子结构的研究，确认了噻唑啉酮-2中不存在可能的4-氨基-亚氨基互变异构体，确认了独立氨基型的存在。在国家癌症研究所/国家卫生研究院（美国）的开发疗法项目中进行了抗癌活性筛选。测试的化合物具有低到中等的抗癌活性（平均值 - 60个癌细胞系检测），对某些癌细胞系（如CCRF-CEM和RPMI-8226/白血病、U251/CNS癌、RFX 393/肾癌、OVCAR/卵巢癌等）表现出显著的选择性作用。相比于自由氨基团的化合物，5-烯基-4-R-氨基衍生物的优势得到了证明。文中还描述了一些结构-活性发现、目标化合物与异构体5-烯基-2-亚氨基（氨基）噻唑-4(5H)-酮的比较，以及COMPARE分析。在测试的化合物中，(Z)-5-(呋喃-2-基甲烯)-4-(4-氯苯基氨基)噻唑-2(5H)-酮 (IIIk) 和 (Z)-5-(4-二乙氨基苯基甲烯)-4-(4-羟基-5-异丙基-2-甲基苯基氨基)噻唑-2(5H)-酮 (IIIp) 展现了最高的活性水平。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150211112049

文献信息

• Azolidine-4-thiones, their derivatives and analogs
  作者：I. D. Komaritsa、A. P. Grishchuk

  DOI：10.1007/bf00486775

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Anticancer Activity of 5-Ylidene-4- Aminothiazol-2(5H)-one Derivatives
  作者：Danylo Kaminskyy、Ivanna Subtel’na、Borys Zimenkovsky、Olexandr Karpenko、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.2174/1573406411666150211112049

  日期：2015.7.24

  The synthesis and antitumor activity screening of 4-aminothiazol-2(5H)-one derivatives were performed. The absence of possible 4-amino-imino tautomerism of thiazolidinones-2 has been confirmed based on the study of the molecule structures. The existence of the alone amino-form was confirmed. An anticancer activity screening was performed within the Developmental Therapeutics Program (National Cancer Institute/NIH, USA). Tested compounds possess low to moderate anticancer activity (average values - 60 cancer cell lines assay) with significant selective action on certain cancer cell lines (CCRF-CEM and RPMI-8226/leukemia, U251/CNS cancer, RFX 393/renal cancer, OVCAR/ovarian cancer etc.). The advantage of 5-ylidene-4-R-amino derivatives in comparison with compounds with free amino group was shown. Some structure-activity findings, the comparison of target compounds with isomeric 5-ylidene-2-imino(amino)thiazol-4(5H)-ones, as well as COMPARE analysis were described. Among the tested compounds (Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-4-(4-chlorophenylamino)thiazol-2(5H)-one (IIIk) and (Z)-5-(4-diethylaminophenylmethylidene)-4-(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenylamino)thiazol-2(5H)-one (IIIp) possessed the highest levels of activity.

  对4-氨基噻唑-2(5H)-酮衍生物的合成及抗肿瘤活性筛选进行了研究。基于对分子结构的研究，确认了噻唑啉酮-2中不存在可能的4-氨基-亚氨基互变异构体，确认了独立氨基型的存在。在国家癌症研究所/国家卫生研究院（美国）的开发疗法项目中进行了抗癌活性筛选。测试的化合物具有低到中等的抗癌活性（平均值 - 60个癌细胞系检测），对某些癌细胞系（如CCRF-CEM和RPMI-8226/白血病、U251/CNS癌、RFX 393/肾癌、OVCAR/卵巢癌等）表现出显著的选择性作用。相比于自由氨基团的化合物，5-烯基-4-R-氨基衍生物的优势得到了证明。文中还描述了一些结构-活性发现、目标化合物与异构体5-烯基-2-亚氨基（氨基）噻唑-4(5H)-酮的比较，以及COMPARE分析。在测试的化合物中，(Z)-5-(呋喃-2-基甲烯)-4-(4-氯苯基氨基)噻唑-2(5H)-酮 (IIIk) 和 (Z)-5-(4-二乙氨基苯基甲烯)-4-(4-羟基-5-异丙基-2-甲基苯基氨基)噻唑-2(5H)-酮 (IIIp) 展现了最高的活性水平。