ethyl 2-(2-benzamido-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-(methylthio)acrylamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1446782-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-benzamido-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-(methylthio)acrylamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1446782-45-1
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₄S
• 分子量: 530.648
• InChiKey: CVNPAOIXFINZOZ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-benzamido-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-(methylthio)acrylamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到(2S)-ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyloxazole-4-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的功能化酰胺的分子内环化反应合成2-苯基-4,5-取代的恶唑

  摘要：

  已经报道了2-苯基-4，5-取代的恶唑的有效两步合成，其中涉及高度功能化的新型β-（甲硫基）烯酰胺的分子内铜催化的环化作为关键步骤。这些酰胺是通过新合成的4-[（（甲硫基）杂（芳基）亚甲基] -2-苯基-5-恶唑烷酮前体的亲核开环反应，通过醇盐，胺，氨基酸酯和芳基/烷基格氏试剂进行亲核开环而获得的。在产物恶唑的4-位引入酯，N-取代的羧酰胺或酰基官能团。还描述了通过相应的2,5-二芳基恶唑-4-羧酸酯的两步水解-脱羧反应合成两种天然存在的2,5-二芳基恶唑，即texamine和uguenenazole。相似地，通过DAST / DBU介导的环脱水-脱卤化氢序列，将三种丝氨酸衍生的oxazole-4-carboxamides精制为新型三取代的4,2'-bisoxazoles。本协议是对我们先前报道的碳酸银诱导的β-双（甲硫基）烯酰胺成2-苯基-5-（甲硫基）-4-取代的恶唑环化的补充和改进。

  DOI：

  10.1021/jo3021192
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 4-[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)(methylthio)methylene]-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-benzamido-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-(methylthio)acrylamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Thiazoles via Lawesson’s Reagent-Mediated Chemoselective Thionation–Cyclization of Functionalized Enamides

  摘要：

  An efficient route to 2-phenyl/(2-thienyl)-5-(het)aryl/(methylthio)-4-functionalized thiazoles via one-step chemoselective thionation-cyclization of highly functionalized enamides mediated by Lawesson's reagent is reported. These enamide precursors are obtained by nucleophilic ring-opening of 2-phenyl/(2-thienyl)-4-[bis(methylthio)/(methylthio)(het)arylmethylene]-5-oxazolones with alkoxides and a variety of primary aromatic/aliphatic amines or amino acid esters, leading to the introduction of an ester, an N-substituted carboxamide, or a peptide functionality in the 4-position of the product thiazoles.

  DOI：

  10.1021/jo401208u