(SR)-2-(3-azidopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol | 1379582-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (SR)-2-(3-azidopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(3-azidopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 1379582-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O
• 分子量: 197.28
• InChiKey: OCXAPWDADRICNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SR)-2-(3-azidopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到[(2SR,3SR)-2-(3-azidopropyl)-3-((SR)-sec-butyl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  来自 Stenus cicindeloides 的 Cicindeloine - 分离、结构解析和全合成

  摘要：

  新的哌啶生物碱 cicindeloine (3) 是从甲虫 Stenus cicindeloides 和 Stenus solutus 的尾腺中分离出来的。3的结构和绝对构型分别通过核磁共振光谱和不对称合成阐明。使用分子内 aza-Wittig 反应作为最后一步开发了 3 的非常有效的克级合成。合成路线由 12 个步骤组成，总产率为 20%。12 个步骤中有 9 个步骤没有进行柱层析

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101709
• 作为产物：
  描述：

  (SR)-2-(3-bromopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(SR)-2-(3-azidopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 Stenus cicindeloides 的 Cicindeloine - 分离、结构解析和全合成

  摘要：

  新的哌啶生物碱 cicindeloine (3) 是从甲虫 Stenus cicindeloides 和 Stenus solutus 的尾腺中分离出来的。3的结构和绝对构型分别通过核磁共振光谱和不对称合成阐明。使用分子内 aza-Wittig 反应作为最后一步开发了 3 的非常有效的克级合成。合成路线由 12 个步骤组成，总产率为 20%。12 个步骤中有 9 个步骤没有进行柱层析

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101709