(S)-tert-butyl 2-(((S)-1-(allyloxy)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1393736-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(((S)-1-(allyloxy)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl-2-(((S)-1-(allyloxy)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-tert-butyl-2-(((S)-1-(allyloxy)-3-methyl-oxobutan-2-yl)(methyl)carbamoyl) pyrrolidine-1-carboxylate；Boc-Pro-N(Me)Val-Oallyl；tert-butyl (2S)-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-prop-2-enoxybutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1393736-59-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 368.473
• InChiKey: WAJDMQRJWXUQGG-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(((S)-1-(allyloxy)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3R)-allyl 8-bromo-3-((S)-2-((S)-1-((5S,8S,11S)-11-sec-butyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-5,8-diisopropyl-7-methyl-3,6,9-trioxo-2,10-dioxa-4,7-diazadodecane)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamido)-3-methylbutanoyloxy)-2-methyloct-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  环状六肽维拉酰胺A †的拟议结构的全合成

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的方法，可通过首先准备三个关键片段，然后优化大环化位点来组装天然产物维拉瓜酰胺A（1）的拟议结构。尽管合成产物的旋光性与天然产物相似，但在1 H和13 C NMR光谱中观察到显着差异，尤其是两个N -MeVal部分的质子和碳信号。

  DOI：

  10.1039/c2ob26002f
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-缬氨酸 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(((S)-1-(allyloxy)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋环二肽Viequeamide A的全合成

  摘要：

  viequeamide A的第一个全合成，是从海洋纽扣蓝细菌分离的天然环状二肽，以N-Me-Val-Thr肽键作为最终的大环化位点而实现的。合成产物的光谱数据与天然产物报道的几乎相同。

  DOI：

  10.1021/np4001027

文献信息

• Srinivas; Sunitha; Rao, C. Govind, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 10, p. 1239 - 1242
  作者：Srinivas、Sunitha、Rao, C. Govind

  DOI：——

  日期：——