4-(2,5-dimethyl-3-pivaloylpyrrol-1-yl)benzonitrile | 1443126-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2,5-dimethyl-3-pivaloylpyrrol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1443126-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: PAKXHYAVEMZKJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethyl-3-pivaloylpyrrol-1-yl)benzonitrile 在 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-5-[4-(2,5-dimethyl-3-pivaloylpyrrol-1-yl)phenyl]-2H-tetrazole-2-carboxamide 、 N,N-dimethyl-5-[4-(2,5-dimethyl-3-pivaloylpyrrol-1-yl)phenyl]-1H-tetrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （4-苯氧基苯基）四唑碳酰胺和相关化合物作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的双重抑制剂

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂是参与降解内源性大麻素（如anandamide和2-arachidonoylglycerol）的主要酶，在治疗包括疼痛，炎症和焦虑症在内的多种疾病中具有潜在的用途。 。在本研究中，通过体外测定了八种已知的FAAH和MAGL抑制剂对适当酶的抑制作用的选择性和有效性。在可比较的条件下工作的分析方法。由于许多已知的FAAH和MAGL抑制剂仅由结合了杂环系统的亲脂性支架组成，因此，通过将不同的杂环结构连接到相同的亲脂性骨架（即4-苯氧基苯）上，评估了它们对酶抑制的作用。在此研究中合成的最具活性的化合物之一是N，N-二甲基-5-（4-苯氧基苯基）-2 H-四唑-2-羧酰胺（16）（IC 50 FAAH：0.012μM; IC 50MAGL：0.028μM）。该抑制剂在亲脂性4-苯氧基苯基区域被系统修饰。结构-活性关系研究表明，通过用3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.050
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 1-(4-氰苯基)-2,5-二甲基吡咯 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到4-(2,5-dimethyl-3-pivaloylpyrrol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  （4-苯氧基苯基）四唑碳酰胺和相关化合物作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的双重抑制剂

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂是参与降解内源性大麻素（如anandamide和2-arachidonoylglycerol）的主要酶，在治疗包括疼痛，炎症和焦虑症在内的多种疾病中具有潜在的用途。 。在本研究中，通过体外测定了八种已知的FAAH和MAGL抑制剂对适当酶的抑制作用的选择性和有效性。在可比较的条件下工作的分析方法。由于许多已知的FAAH和MAGL抑制剂仅由结合了杂环系统的亲脂性支架组成，因此，通过将不同的杂环结构连接到相同的亲脂性骨架（即4-苯氧基苯）上，评估了它们对酶抑制的作用。在此研究中合成的最具活性的化合物之一是N，N-二甲基-5-（4-苯氧基苯基）-2 H-四唑-2-羧酰胺（16）（IC 50 FAAH：0.012μM; IC 50MAGL：0.028μM）。该抑制剂在亲脂性4-苯氧基苯基区域被系统修饰。结构-活性关系研究表明，通过用3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.050