4-<(3,4-dimethoxybenzoyl)methyl>-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 136828-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-<(3,4-dimethoxybenzoyl)methyl>-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxybenzoylmethyl)-2,2-bis(trifluormethyl)-1,3-oxazolidin-5-on；(4S)-4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 136828-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₃F₆NO₅
• 分子量: 401.262
• InChiKey: WMRNGMIXCMFUJE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(3,4-dimethoxybenzoyl)methyl>-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 boron trifluoride diacetate 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化脱硫-氟化：易于进入导致新的液晶材料的各种有机氟化合物

  摘要：

  使用N-卤代酰亚胺和氟化物源进行有机硫化合物的氧化脱硫-氟化反应已被证明是一种有效且温和的氟化方法，它使我们能够以高化学合成率高收率地合成各种类型的宝石-二氟化合物，三氟甲基取代的（杂）芳族化合物，三氟甲基醚和N-三氟甲基苯胺。本文简要概述了合成方法以及反应的范围和局限性。该反应的适用性通过合成二氟谷氨酸和具有N的新型液晶材料来证明。-三氟甲基氨基，三氟甲氧基或1,2-二氟亚乙基。将含氟液晶材料与相应的非氟化材料的相变行为和电光性能进行了比较，显示不仅适用于超扭曲向列（STN），而且适用于薄膜晶体管（TFT） ）寻址的液晶显示器。1.引言2.氟化反应2.1硫化物和硫醇的氟化2.2二硫代乙缩醛的氟化2.3二硫代酯和原硫代酸酯的氧化脱硫-氟化2.4由二硫代碳酸酯合成三氟甲基醚2.5氧化脱硫-氟化由硫代酸酯和硫代碳酸酯合成2.6三氟甲酰胺的合成3。Ñ -Trifluoromethylamino-替补液晶3

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010330)343:3<235::aid-adsc235>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 <2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl>acetic acid chloride 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-<(3,4-dimethoxybenzoyl)methyl>-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  氧化脱硫-氟化：易于进入导致新的液晶材料的各种有机氟化合物

  摘要：

  使用N-卤代酰亚胺和氟化物源进行有机硫化合物的氧化脱硫-氟化反应已被证明是一种有效且温和的氟化方法，它使我们能够以高化学合成率高收率地合成各种类型的宝石-二氟化合物，三氟甲基取代的（杂）芳族化合物，三氟甲基醚和N-三氟甲基苯胺。本文简要概述了合成方法以及反应的范围和局限性。该反应的适用性通过合成二氟谷氨酸和具有N的新型液晶材料来证明。-三氟甲基氨基，三氟甲氧基或1,2-二氟亚乙基。将含氟液晶材料与相应的非氟化材料的相变行为和电光性能进行了比较，显示不仅适用于超扭曲向列（STN），而且适用于薄膜晶体管（TFT） ）寻址的液晶显示器。1.引言2.氟化反应2.1硫化物和硫醇的氟化2.2二硫代乙缩醛的氟化2.3二硫代酯和原硫代酸酯的氧化脱硫-氟化2.4由二硫代碳酸酯合成三氟甲基醚2.5氧化脱硫-氟化由硫代酸酯和硫代碳酸酯合成2.6三氟甲酰胺的合成3。Ñ -Trifluoromethylamino-替补液晶3

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010330)343:3<235::aid-adsc235>3.0.co;2-0

文献信息

• Synthesis of γ-oxo α-amino acids from L-aspartic acid
  作者：Alexander S. Golubev、Norbert Sewald、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00942-8

  日期：1996.11

  of different γ-oxo α-amino acids from hexafluoroacetone protected L-aspartic acid chloride 1 via Stille cross coupling reaction is described. Stille reaction of 1 with vinyltributyltin followed by Lewis acid catalyzed intramolecular Michael addition provides access to 4-substituted pipecolic acid derivatives. An efficient synthesis of 5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline 7 and a new approach to the 4-oxo-L-ornithine

  描述了通过Stille交叉偶联反应由六氟丙酮保护的L-天冬氨酸氯化物1合成不同的γ-氧代α-氨基酸。1与乙烯基三丁基锡的Stille反应，然后路易斯酸催化的分子内迈克尔加成反应，提供了获得4-取代的胡椒酸衍生物的途径。已经详细阐述了5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸7的有效合成方法，以及从1开始制备4-氧代-L-鸟氨酸骨架的新方法。
• Burger, Klaus; Rudolph, Martin; Neuhauser, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1365 - 1368
  作者：Burger, Klaus、Rudolph, Martin、Neuhauser, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Hexafluoraceton als Schutzgruppen-und Aktivierungsreagenz in der Aminosäure-und Peptidchemie, 11. Mitt.: Ein neuer präparativ einfacher Zugang zu 2,5-Dioxopiperazinen und 2,5-Dioxomorpholinen
  作者：K. Burger、M. Rudolph、E. Windeisen、A. Worku、S. Fehn

  DOI：10.1007/bf00814141

  日期：1993.4

  2,5-Dioxopiperazines with symmetrical as well as unsymmetrical substituent pattern can be obtained via 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-ones, and 2,5-dioxomorpholines via 2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-ones, respectively.