N2-4-fluorobenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 27277-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N2-4-fluorobenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(4-fluoro-benzyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 27277-62-9
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O₂
• 分子量: 221.191
• InChiKey: JJBXBLNFFGYNTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 N2-4-fluorobenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 2-叔丁基蒽醌 、 caesium carbonate 作用下， 以63%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)-6-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazine-3,5(2H, 4H)-二酮与醚通过氧化交叉脱氢偶联的可见光诱导氧烷基化

  摘要：

  1,2,4-3,5 (2 H , 4 H )-二酮类化合物通过可见光诱导的1,2,4之间的交叉脱氢偶联反应合成6-氧烷基化1,2,4-三嗪-3,5(2 H , 4 H )-二酮类化合物-triazine-3,5(2 H , 4 H )-二酮和醚，具有广泛的官能团耐受性。本次改造采用廉价低毒的二叔-丁基蒽醌在室温下作为无金属光催化剂和空气作为绿色氧化剂。此外，这种反应也可以由作为清洁能源的阳光驱动。该方法的合成效用通过克级反应和在生物活性分子关键中间体制备中的应用得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00669
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N2-4-fluorobenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯磺尿嘧啶与芳基重氮酯的可见光诱导酰亚胺烷基化

  摘要：

  我们开发了一种不含金属和添加剂的可见光诱导的（氮杂）尿嘧啶与 α-重氮酯的 NH 官能化，导致酰亚胺烷基化，收率良好至优异。该反应通过在二氯甲烷作为溶剂中进行NH插入进行，而在环醚（1,4-二恶烷，THF）作为溶剂中进行反应时得到光化学三组分偶联产物。

  DOI：

  10.1002/asia.202301027

文献信息

• Base-Promoted 1,6-Aza-Michael Addition of Azauracils to para-Quinone Methides
  作者：Rupashri Dash、Sudhir Kumar Hota、Sandip Murarka

  DOI：10.1055/a-2104-5943

  日期：2024.2

  We report an efficient higher order conjugate addition of azauracils to substituted para-quinone methides (p-QMs) mediated by triethylamine to furnish hitherto unknown diarylmethane scaffolds through construction of a C–N bond. The protocol features mild conditions, high atom economy, and broad scope, and enables convenient access to biologically relevant new chemical entities (NCEs) comprised of p-QM and azauracil hybrids in good to excellent yields.

  摘要 我们报告了一种在三乙胺介导下将偶氮嘧啶与取代的对醌甲酰胺（p-QMs）进行高效高阶共轭加成的方法，通过构建 C-N 键生成迄今未知的二芳基甲烷支架。该方法具有条件温和、原子经济性高、适用范围广等特点，可以方便地获得由对-QM 和氮杂脲嘧啶杂化物组成的生物相关新化学实体 (NCE)，而且产率良好甚至极佳。
• CN115583919
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  公开（公告）日：——