(R)-2-pentyl hexanoate | 117636-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-pentyl hexanoate
• 英文别名: [(2R)-pentan-2-yl] hexanoate
• CAS: 117636-54-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: LDSKHRQOZJYTFX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 、 己酸 在 Candida cylindracea lipase catalyst 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以1.13 g的产率得到(S)-2-pentyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分制备百香果型典型的2-烷基酯对映体

  摘要：

  研究了通过脂肪酶催化动力学拆分制备仲醇2-戊醇，2-庚醇和2-壬醇的酯对映体（乙酸，丁酸酯，己酸酯和辛酸酯）。通过庚烷（2,3-di- O -methyl-6）的毛细管气相色谱法，对这些百香果类典型的2-烷基酯的同源系列进行了追踪，考察了市售酶制剂催化的酯化和水解反应的转化率和立体化学过程。- ø -叔丁基二）-β环糊精作为手性固定相。开发了一种通过脂肪酶催化的酯化反应制备酯对映体的有效方法：光学纯（R通过用对映选择性南极假丝酵母脂肪酶B（固定化）作为催化剂将外消旋醇酯化，可得到）-2-烷基酯（ee> 99.9％）。随后使用来自假丝酵母的脂肪酶将未反应的醇酯化，得到光学富集的（S）-酯（ee＞ 81.4％）。通过使用硅胶和氧化铝（碱性）的混合物的液体固体色谱法分离产物，得到高化学纯度和产率（＞ 40mol％）。

  DOI：

  10.1021/jf100432s

文献信息

• A green resolution–separation process for aliphatic secondary alcohols
  作者：Liwei Ren、Tian Xu、Ruoping He、Zhenhua Jiang、Hua Zhou、Ping Wei

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.018

  日期：2013.3

  In order to obtain both enantiomers of aliphatic secondary alcohols via a greener method, the four-step resolution-separation process involving lipase-catalyzed enantioselective esterification and hydrolysis as well as two separation procedures both via heterogeneous azeotropic distillation was developed. (S)-2-Pentanol (ee = 98.6%), (R)-2-pentanol (ee >99%), (S)-2-octanol (ee = 98.2%), and (R)-2-octanol (ee = 98.5%) were all produced in high purity (>98%) and high yield (>90%). In addition to the two model substrates, this method could also be applied to the resolution of other aliphatic secondary alcohols. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MOSANDL, ARMIN;DEGER, WOLFGANG, Z. LEBENSM.-UNTERSUCH. UND FORSCH., 185,(1987) N 5, 379-382
  作者：MOSANDL, ARMIN、DEGER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——