(5S,6S)-5,6-Dihydroxy-oct-7-enoic acid ethyl ester | 203572-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S)-5,6-Dihydroxy-oct-7-enoic acid ethyl ester
• CAS: 203572-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IOSVLFVZNQBZKV-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5,6-Dihydroxy-oct-7-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(5S,6S)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[4-((E)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-phenyl]-oct-7-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling reactions of bromobenzaldehydes with 3,4-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-alkene to (3,4-dihydroxyalkenyl)benzaldehydes in the synthesis of lipoxin analogues

  摘要：

  o-, m-, and p-(3, 4-Dihydroxyalkenyl)benzaldehydes were selectively prepared via palladium-catalyzed Heck-type coupling reactions of o-, m-, and p-bromobenzaldehydes with 3, 4-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-alkene. The products were employed for the synthesis of lipoxin analogues, o-, m-, and p-3-hydroxyalkenyl-3, 4-dihydroxyalkenylbenzenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10801-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5E)-octa-5,7-dienoate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-7,8-Dihydroxy-oct-5-enoic acid ethyl ester 、 (5R,6R)-5,6-Dihydroxy-oct-7-enoic acid ethyl ester 、 (5S,6S)-5,6-Dihydroxy-oct-7-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling reactions of bromobenzaldehydes with 3,4-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-alkene to (3,4-dihydroxyalkenyl)benzaldehydes in the synthesis of lipoxin analogues

  摘要：

  o-, m-, and p-(3, 4-Dihydroxyalkenyl)benzaldehydes were selectively prepared via palladium-catalyzed Heck-type coupling reactions of o-, m-, and p-bromobenzaldehydes with 3, 4-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-alkene. The products were employed for the synthesis of lipoxin analogues, o-, m-, and p-3-hydroxyalkenyl-3, 4-dihydroxyalkenylbenzenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10801-2