2-(5-n-butylthiophene-2-yl)benzonitrile | 1042318-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-n-butylthiophene-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(5-n-butylthiophen-2-yl)benzonitrile；2-(5-butylthiophene-2-yl)benzonitrile；2-(5-Butylthiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1042318-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: REBKVWWKLZIBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基噻吩 、 邻氯苯腈 在 1,1',2-tris(diphenylphosphino)-3',4-di-tert-butyl ferrocene 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到2-(5-n-butylthiophene-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通用的钯/三膦体系，可在低催化剂负荷下将杂芳烃与氯芳烃直接芳基化

  摘要：

  穿上它的环：在直接C中的使用对空气稳定的，坚固的钯/三齿磷烷催化剂 H和13 C 氯活化反应报道（参见方案;的DMAc = Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，TBAB =四Ñ -丁基溴化铵）。在催化剂存在下，富电子，贫电子和多取代的呋喃（X = O），噻吩（X = S），吡咯（X = NR 5）和噻唑被氯芳烃芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201002987

文献信息

• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• Carbonates: eco-friendly solvents for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Cécile Verrier、Thibaut Martin、Ronan Le Goff、Christophe Hoarau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0gc00229a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct 2-, 4- or 5-arylation of a wide range of heteroaromatics with aryl halides proceed in moderate to good yields using the eco-friendly solvents carbonates. The best yields were obtained using benzoxazole or thiazole derivatives. The arylation of furan, thiophene, pyrrole, imidazole or isoxazole derivatives was found to require a more elevated reaction temperature.

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。