methyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1273020-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• CAS: 1273020-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: JJRLZDIWLVFFNB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2C₄₀H₂₄O₄P^(1-)*Ca⁽²⁺⁾ 、 tert-butyl 4-methoxybenzylidenecarbamate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到methyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化一锅双不对称级联反应：氯化羟吲哚和双胺二胺的合成

  摘要：

  描述了一种多组分催化双不对称级联反应，用于同时获得氯化氧吲哚和C–N缩醛。VAPOL磷酸钙复合物显示出利用3-芳基羟吲哚，N -Boc亚胺和N-氯邻苯二甲酰亚胺催化两个对映体控制的多组分反应，在一个锅中提供了两种结构复杂且手性高的手性产物。这种转变是容易的，并且具有高度的步骤经济性和原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b05019

文献信息

• Chiral Calcium VAPOL Phosphate Mediated Asymmetric Chlorination and Michael Reactions of 3-Substituted Oxindoles
  作者：Wenhua Zheng、Zuhui Zhang、Matthew J. Kaplan、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ja109824x

  日期：2011.3.16

  We disclose a novel high yielding and highly enantioselective chiral calcium VAPOL phosphate-catalyzed chlorination of 3-substituted oxindoles with N-chlorosuccinimide (NCS). The reaction conditions are also shown to be effective for the catalytic enantioselective Michael addition of 3-aryloxindoles to methyl vinyl ketone.

  我们公开了一种新型的高产率和高对映选择性手性钙 VAPOL 磷酸催化的 3-取代羟吲哚与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 的氯化。该反应条件也显示出对 3-芳基羟吲哚与甲基乙烯基酮的催化对映选择性迈克尔加成有效。