5-(3,4-methylenedioxyphenyl)pentan-1-al | 58403-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)pentan-1-al
• 英文别名: 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)pentanal；5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pentanal；5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)pentanal
• CAS: 58403-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ISRJXCYJXRFTEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-methylenedioxyphenyl)pentan-1-al 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.67h， 生成 (2E)-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)pentan-1-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of piperamide analogues as HDAC inhibitors

  摘要：

  Two natural piperamides (piperlonguminine and refrofractamide A) and their derivatives were synthesized and evaluated for inhibitory activity against histone deacetylases, as well as the HCT-116 human colon cancer cell line. The preliminary structure activity relationship was discussed. Compounds featuring a hydroxamic acid moiety exhibited moderate HDAC activity and in vitro cytotoxicity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.046

文献信息

• [EN] AN EFFICIENT AND ENVIRONMENT FRIENDLY PROCESS FOR CHLOROMETHYLATION OF SUBSTITUTED BENZENES<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET RESPECTUEUX DE L'ENVIRONNEMENT POUR LA CHLOROMÉTHYLATION DE BENZÈNES SUBSTITUÉS
  申请人：ANTHEA AROMATICS PRIVATE LTD

  公开号：WO2020250018A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein is an efficient, environment friendly and commercially viable process for preparation of chloromethylated compound of formula I in substantially pure form and high yield, from the compound of formula II. The process includes contacting the compound of formula II with a chloromethylating agent generated in-situ by reaction of a formaldehyde precursor and hydrogen chloride, in a suitable solvent/contacting medium and in the presence of a catalytic amount of a short chain/low molecular weight carboxylic acid of formula III. I II III wherein, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description.

  本文披露了一种高效、环保且具有商业可行性的方法，用于从式I化合物的II式化合物中制备高纯度和高产率的氯甲基化合物，该方法包括将II式化合物与由甲醛前体和氯化氢反应产生的氯甲基化试剂在适当的溶剂/接触介质中接触，并在III式短链/低分子量羧酸的催化量存在下进行。I II III其中，R1、R2、R3和R4如描述中所定义。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE CYCLIC AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINE CYCLIQUE À ACTION PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021160680A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides.

  具有式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1中定义，以及这些化合物的农化可接受盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND AND SALT THEREOF, AND A FUNGICIDE FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE
  申请人：Mitani Akira

  公开号：US20120184732A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention provides a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I) and salt thereof, which is useful as an active ingredient of a fungicide for agricultural and horticultural use, having an assured effect and being safely usable.

  本发明提供一种由化学式（I）表示的含氮杂环化合物及其盐，该化合物可作为农业和园艺用杀菌剂的活性成分，具有可靠的效果并且可以安全使用。
• [EN] PHENOXYETHANAMINE DERIVATIVES FOR CONTROLLING PESTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYÉTHANAMINE POUR LUTTER CONTRE DES ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2018202525A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The invention is in the technical field of insect control and relates to novel phenoxyethanamine derivatives, their production and use for controlling pests and in particular insecticide-resistant pests such as mosquitoes and cockroaches.

  这项发明属于昆虫控制技术领域，涉及新型苯氧乙胺衍生物，其生产和用于控制害虫，特别是对抗蚊子和蟑螂等抗药性害虫的用途。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE FUSED BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES FUSIONNÉS À ACTION PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021083936A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，并且这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂。