2-{3-[2-(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutyl)phenyl]prop-2-ynyl}-2-(2-methylallyl)malonic acid dimethyl ester | 1309881-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{3-[2-(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutyl)phenyl]prop-2-ynyl}-2-(2-methylallyl)malonic acid dimethyl ester
• CAS: 1309881-69-3
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇
• 分子量: 442.509
• InChiKey: UPIUPCMZDVWBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[2-(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutyl)phenyl]prop-2-ynyl}-2-(2-methylallyl)malonic acid dimethyl ester 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-3a,5a-dimethyl-1,3a,4,5a,6,7-hexahydro-3H-5-oxacyclopenta[c]phenanthrene-2,2,6-tricarboxylic acid 6-ethyl ester 2,2-dimethyl ester 、 (-)-3a,5a-dimethyl-1,3a,4,5a,6,7-hexahydro-3H-5-oxacyclopenta[c]phenanthrene-2,2,6-tricarboxylic acid 6-ethyl ester 2,2-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称正式烯烃加成或加成环：1,3-二羰基化合物与1,6-二炔或1,6-烯炔反应

  摘要：

  阳离子铑（I）络合物通过[2 + 2 + 2]环加成反应和随后的电环开环催化1,6-二炔的标题反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，H 8 - binap = 2 ，2'-双（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基）。还完成了1,3-二羰基化合物与1,6-烯炔的不对称分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201007727
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-{3-[2-(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutyl)phenyl]prop-2-ynyl}-2-(2-methylallyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称正式烯烃加成或加成环：1,3-二羰基化合物与1,6-二炔或1,6-烯炔反应

  摘要：

  阳离子铑（I）络合物通过[2 + 2 + 2]环加成反应和随后的电环开环催化1,6-二炔的标题反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，H 8 - binap = 2 ，2'-双（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基）。还完成了1,3-二羰基化合物与1,6-烯炔的不对称分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201007727