3-(2-bromo-5-chloro-phenyl)propan-1-ol | 1161440-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-5-chloro-phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)propanol；3-(2-Bromo-5-chlorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 1161440-69-2
• 化学式: C₉H₁₀BrClO
• 分子量: 249.535
• InChiKey: QIDYUGVQMSRSFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-5-chloro-phenyl)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₄₃H₆₁ClO₅Si₂
  参考文献：
  名称：

  氢键催化和简单溶剂在糖醛环氧化物立体选择性动力学环氧化物开环螺环化形成螺缩酮中的抑制作用

  摘要：

  对 MeOH 诱导的糖醛环氧化物动力学环氧化物开环螺环化的机理研究揭示了简单溶剂在该反应的氢键催化中具有显着的特定作用，以立体选择性地形成螺缩酮产物，并在异头碳上发生构型反转。一系列电子调谐的 C1-芳基乙二醇环氧化物用于研究该反应的机理，该反应基于不同的反应速率和 S(N)2 与 S(N)1 反应歧管的固有偏好。对这些底物的反应动力学的 Hammett 分析与 S(N)2 或 S(N)2 样机制一致（对于这些底物的相应 S(N)1 反应，ρ = -1.3 vs ρ = -5.1）。值得注意的是，螺环化反应二级依赖于甲醇，二级甲醇催化需要糖环氧。然而，丙酮助溶剂是反应的一级抑制剂。提出了与实验数据一致的过渡态，其中一当量的 MeOH 通过氢键激活环氧化物亲电试剂，而第二当量的 MeOH 螯合侧链亲核试剂和糖环氧。一个自相矛盾的先前观察结果，即降低 MeOH 浓度导致竞争性分子间甲基糖苷形成增加，通过发现该副反应仅一级依赖于

  DOI：

  10.1021/ja201249c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯丙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92.1 %的产率得到3-(2-bromo-5-chloro-phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成用于制备BRD4蛋白抑制剂的中间体E8的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成用于制备BRD4蛋白抑制剂9‑卤代‑1‑甲基‑6,7‑二氢‑5H‑苯并[c][1,2,3]三唑并[1,5‑a]氮杂‑7‑胺的中间体E8的方法，该方法通过使用2,5‑双卤代苯甲醛作为起始原料，相对于使用1‑(5‑溴‑2‑氨基苯基)乙酮作为起始原料，原料成本降低了3倍，并且通过起始原料的改变还避免了原路线出现的反应过程中剧烈放热的现象。本发明还进一步改进了合成路线，在低温下从化合物E4到E5合成小环，避免了原技术路线中温度瞬间上升(从110℃瞬间升至160℃)而存在的潜在危险，并且避免了叠氮化合物在长时间高温加热(在153℃加热8小时)的情况下会引起的叠氮爆炸风险。此外，本发明提供的合成路线减少了反应步骤，大幅提高了收率，E1‑E8总收率16.7％。

  公开号：

  CN115583951A

文献信息

• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE 5<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROTÉINE ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE 5
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206299A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The disclosure is directed to methods of treatment using compounds of Formula (I).

  披露的内容涉及使用式（I）化合物进行治疗的方法。
• SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE 5 (PRMT5)
  申请人：Prelude Therapeutics, Incorporated

  公开号：US20190284193A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The disclosure is directed to compounds of Formula I Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of their use and preparation, are also described.

  该披露涉及到I式化合物，还描述了包括I式化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20110009399A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The application relates to trisubstituted piperidines of the general formula (I) and their salts, preferably their pharmaceutically acceptable salts, in which R 1 , R 2′ , X, U, W, m and n have the meanings explained in the description, a process for their preparation and the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors.

  该申请涉及一般式（I）的三取代哌啶及其盐，优选其药学上可接受的盐，其中R1、R2'、X、U、W、m和n的含义在说明中解释，以及其制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。
• Selective inhibitors of protein arginine methyltransferase 5 (PRMT5)
  申请人：Prelude Therapeutics, Incorporated

  公开号：US10711007B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  The disclosure is directed to compounds of Formula I Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of their use and preparation, are also described.

  本公开涉及式 I 的化合物 还描述了包含式 I 化合物的药物组合物及其使用和制备方法。
• [EN] TRISUBSTITUTED PIPERIDINES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009074674A3

  公开（公告）日：2009-07-30