1,13-tetradecadiene-3,12-diol | 147492-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,13-tetradecadiene-3,12-diol
• 英文别名: tetradeca-1,13-diene-3,12-diol
• CAS: 147492-31-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: QTYKJLTZCUEPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,13-tetradecadiene-3,12-diol 在 chloro(cyclopentadienyl)bis(triphenylphosphinyl) ruthenium(II) 、 triethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到3,12-tetradecanedione
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇氧化还原异构化的化学选择性

  摘要：

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00058a059
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,13-tetradecadiene-3,12-diol
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇氧化还原异构化的化学选择性

  摘要：

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00058a059

文献信息

• Synthesis of the Reported Structure of the Bisbenzoquinone Lanciaquinone, Isolated from <i>Maesa lanceolata</i>
  作者：Loic Guillonneau、David Taddei、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ol801697g

  日期：2008.10.16

  Lanciaquinone, isolated from Maesa lanceolata, was originally assigned as a bisbenzoquinone with a C-14-chain linking the two quinone rings. A synthesis of the reported structure, in which the key step is a double Claisen rearrangement, suggests that the structure of the natural product needs to be revised.