1,3,5-tri-O-acetyl-3-C-<(tert-butyldiphenyl)siloxymethyl>-3-deoxy-D-ribofuranose | 241817-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri-O-acetyl-3-C-<(tert-butyldiphenyl)siloxymethyl>-3-deoxy-D-ribofuranose
• CAS: 241817-08-3
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈Si
• 分子量: 528.675
• InChiKey: JHTGJBXHCFPOAA-YGENNMJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-acetyl-3-C-<(tert-butyldiphenyl)siloxymethyl>-3-deoxy-D-ribofuranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 1-<5-O-benzoyl-3-C-(tert-butyldiphenyl)siloxymethyl-3-deoxy-2-O-(2-methoxyethoxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-N3-benzoylthymine
  参考文献：
  名称：

  糖和磷酸键修饰的寡核苷酸的合成和杂交性质。

  摘要：

  合成了1- [3-脱氧-5-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3-C-羟甲基-2--O-（2-甲氧基乙氧基甲基）-β-D-赤-戊呋喃糖基]胸腺嘧啶（13）由1,2-异亚丙基-D-木糖（1）制成，作为修饰寡核苷酸的组成部分。从13种合成了三种类型的新型寡核苷酸，并将其T（m）与相应的天然寡核苷酸进行了比较。发现我们合成的低聚物对DNA和RNA的亲和力比天然低聚物低。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00061-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 1,3,5-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-D-ribofuranose 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1,3,5-tri-O-acetyl-3-C-<(tert-butyldiphenyl)siloxymethyl>-3-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖和磷酸键修饰的寡核苷酸的合成和杂交性质。

  摘要：

  合成了1- [3-脱氧-5-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3-C-羟甲基-2--O-（2-甲氧基乙氧基甲基）-β-D-赤-戊呋喃糖基]胸腺嘧啶（13）由1,2-异亚丙基-D-木糖（1）制成，作为修饰寡核苷酸的组成部分。从13种合成了三种类型的新型寡核苷酸，并将其T（m）与相应的天然寡核苷酸进行了比较。发现我们合成的低聚物对DNA和RNA的亲和力比天然低聚物低。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00061-9