(R)-4-benzyl-3-[2-((R)-2-benzyloxyethyl)-(S)-3-acetoxy-4-pentenoyl]oxazolidin-2-one | 1073132-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[2-((R)-2-benzyloxyethyl)-(S)-3-acetoxy-4-pentenoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: [(3S,4R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-6-phenylmethoxyhex-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 1073132-17-8
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₆
• 分子量: 451.519
• InChiKey: CBFONINGWCTZBP-SMIHKQSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[2-((R)-2-benzyloxyethyl)-(S)-3-acetoxy-4-pentenoyl]oxazolidin-2-one 在 二甲基硫 、 臭氧 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-2-acetoxy-(R)-3-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-5-benzyloxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citrafungin A

  摘要：

  The antifungal natural product citrafungin A was synthesized using, as key steps, an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone, diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one, semihydrogenation of an enyne, and selective methyl ester deprotection.

  DOI：

  10.1021/jo801708q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[2-((R)-2-benzyloxyethyl)-(S)-3-hydroxy-4-pentenoyl]oxazolidin-2-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-4-benzyl-3-[2-((R)-2-benzyloxyethyl)-(S)-3-acetoxy-4-pentenoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citrafungin A

  摘要：

  The antifungal natural product citrafungin A was synthesized using, as key steps, an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone, diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one, semihydrogenation of an enyne, and selective methyl ester deprotection.

  DOI：

  10.1021/jo801708q