methyl 2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetate | 154498-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetate
• 英文别名: 4-(2-trimethylsilylethinyl)-phenylacetic acid methyl ester；methyl 2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]acetate
• CAS: 154498-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: YMYXBKCGJCTZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetate 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 methyl 2-[1-(1,4,7,10-tetraazacyclodecane)-4,7,10-tris(tert-butylacetate)]-2-(4-ethynylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）衍生物的化学选择连接到未保护的多官能化合物上。

  摘要：

  描述了方便的合成新的双官能聚（氨基羧酸盐）螯合剂，其允许化学选择性地附着到高度官能化的生物分子上。基于众所周知的螯合剂1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA），我们通过烷基化1,4,7,10-合成了带有附加官能团的新型双功能螯合剂四氮杂环十二烷（环烷）与一当量的对官能化的2-溴苯基乙酸烷基酯和三当量的2-溴乙酸叔丁基酯。所得的化合物，其包含额外的羰基或炔烃官能团，允许通过点击反应以快速的方式对适当官能化的未保护生物分子进行位点特异性标记。通过化学选择性肟连接和CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，将我们的新DOTA衍生物与生长抑素类似物Tyr3-奥曲肽连接，可以证明这一点。含有放射性金属化合物的小鼠的初步生物分布研究证明了所描述的DOTA偶联的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700231
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的[p-（ω-氨基烷基）苯乙酰基] -L-丝氨酰-L-赖氨酰二肽酰胺，作为白色念珠菌和人类肉豆蔻酰基-CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶的有效拟肽抑制剂

  摘要：

  肉豆蔻酰基CoA：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）通过酰胺键将14个碳的饱和肉豆蔻酸脂肪酸酯共价连接到多种细胞蛋白的N末端甘氨酸残基上。遗传研究表明，NMT对于主要真菌病原体的生存至关重要，这些病原体会在免疫抑制的人类中引起系统性感染，因此是开发杀菌药物的目标。我们已经从一种这样的真菌病原体白色念珠菌中产生了一类有效的NMT拟肽抑制剂。将底物类似物抑制剂ALYASKL-NH2的N末端四肽替换为具有最佳11-碳链抑制作用的ω-氨基链烷酰基部分（11-氨基十一烷酰基-SKL-NH2，3a，IC50 = 1.2 +/- 0.14 microM）。C末端Leu的一系列替代物确定含有亲脂性侧链的残基最有效，其中环己基丙氨酸的效价最大（3g，IC50 = 0.36 +/- 0.06 microM）。羧酰胺部分的除去导致含有N-（环己基乙基）赖氨酰胺的代谢稳定的二肽抑制剂（17e，IC 50 ＝ 0.11

  DOI：

  10.1021/jm9608671

文献信息

• Silylium-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling of Alkynylsilanes with (2-Bromo-1-methoxyethyl)arenes: Alternative Approaches
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/ejoc.201800777

  日期：2018.12.6

  The catalytic coupling of the title compounds affords β‐halo‐substituted alkynes. The cationic nature of the C–C bond‐forming event is established and the actual competence of silylium species to catalyze this transformation is proved.

  标题化合物的催化偶合提供了β-卤代取代的炔烃。建立了C–C键形成事件的阳离子性质，并证明了甲硅烷基物种催化这种转变的实际能力。
• Pyridine compounds which are useful as leukotriene-B.sub.4 -antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05624943A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  The invention relates to new pyridine derivatives of general formula I which have useful properties, e.g., as leukotriene-B.sub.4 -antagonists. Pharmaceutical compositions containing these compounds can be used to treat various diseases.

  该发明涉及具有一般式I的新吡啶衍生物，具有实用性能，例如作为白三烯-B.sub.4拮抗剂。含有这些化合物的药物组合物可用于治疗各种疾病。
• Chelating Agent
  申请人：Knör Sebastian

  公开号：US20100081799A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A compound of the formula: wherein R 1 is selected from H, methyl, ethyl, carboxyl protecting groups and hydrophilic moieties, R 2 and R 3 are independently selected from H, methyl, ethyl and carboxyl protecting groups, R 4 is selected from H, methyl, ethyl, hydrophilic moieties and carboxyl protecting groups, and R 5 is an aryl, heteroaryl, alkyl or a combination of these groups and is substituted with a carbonyl group, an aminooxy group or a functional group suitable for participating in a cycloaddition reaction. The compounds of the invention may be useful as bifunctional chelating agents which allow chemoselective attachment to targeting molecules.

  该化合物的化学式为：其中R1选自H、甲基、乙基、羧基保护基和亲水基；R2和R3分别选自H、甲基、乙基和羧基保护基；R4选自H、甲基、乙基、亲水基和羧基保护基；R5是芳基、杂芳基、烷基或这些基团的组合，并且被一个羰基、氨氧基或适用于参与环加成反应的官能团所取代。该发明的化合物可用作双功能螯合剂，可允许与靶向分子进行化学选择性的连接。
• WO2008/68516
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——