2-[(E)-pent-1-enyl]-1,3-oxathiolane | 518326-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 2-[(E)-pent-1-enyl]-1,3-oxathiolane
• CAS: 518326-86-8
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: AVSSNWLBITYLPN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene 、 2-[(E)-pent-1-enyl]-1,3-oxathiolane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,6R,7S,8S)-6-Propyl-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  ThioDiels-α，β-不饱和1,3-氧杂硫杂环戊烷与脂肪族烯烃和1,3-二烯的阿尔德反应

  摘要：

  一系列α，β-不饱和的1，3-氧杂硫杂环戊烷通过环加成型反应在TiCl 4存在下与脂肪族烯烃如降冰片烯和与各种1，3-二烯反应，生成二氢噻喃。在该硫代Diels-Alder反应中，不饱和氧杂硫杂环戊烷充当掩蔽的杂二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.194
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 aminopropylated silica gel hydrochloride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(E)-pent-1-enyl]-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-unsaturated oxathiolanes

  摘要：

  The formation of alpha,beta-unsaturated oxathiolanes 2 from alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives was achieved selectively and in high yields using the heterogeneous catalyst APSG(.)HCI. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01428-x

文献信息

• Oxathioacetalization, thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds by N-bromosuccinimide: selectivity and scope
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan、Kaleem Ahmed

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01610-6

  日期：2002.9

  Efficient oxathioacetalization, thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds have been achieved in high yields employing N-bromosuccinimide as a catalyst.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，已经以高收率实现了羰基化合物的有效的氧代硫代缩醛化，硫代缩醛化和反硫代缩醛化。